[(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate | 366792-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 366792-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₆Cl₄N₂O₇
• 分子量: 512.215
• InChiKey: ZTSREGRCQIBWIW-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 哌啶 、 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 verucopeptin
  参考文献：
  名称：

  缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂Verucopeptin的总合成†

  摘要：

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。

  DOI：

  10.1039/c9cc06169j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 (PPh₃P)4Pd 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2S,3S)-1-chloro-4-methyl-1-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)pentan-3-yl] 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s

文献信息

• Total synthesis of verucopeptin, an inhibitor of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1)
  作者：Nobuaki Takahashi、Hideaki Hayashi、Viktors Poznaks、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1039/c9cc06169j

  日期：——

  of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1), which is a promising target for cancer chemotherapy. Here, we report the first total synthesis of verucopeptin via condensation of the depsipeptide core and the polyketide side chain unit including three branched methyl groups after the synthesis of each segment.

  Verucopeptin是一种缺氧诱导因子1（HIF-1）抑制剂，它是癌症化疗的有希望的靶标。在这里，我们报告了每个片段合成后，通过缩肽肽核心和包括三个分支甲基的聚酮化合物侧链单元的缩合，首次合成了维鲁卡肽。
• A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin
  作者：Karl J. Hale、Linos Lazarides、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1021/ol016440s

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.