methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 187961-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tf(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 187961-58-6
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃O₁₁S
• 分子量: 638.572
• InChiKey: LZSRQEWHLVIFIJ-NRUNVSGISA-N

物化性质

• 沸点：
  683.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxo-3-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides by Anomeric <i>O</i>-Alkylation with Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03823

  日期：2019.2.1

  Regio- and stereoselective synthesis of 1,2-cis-glycosides has been achieved by catalytic anomeric O-alkylation using organoboron compounds. Modulating steric and electronic factors of both catalysts and substrates enables activation of the axially oriented anomeric oxygens of glucose-derived dialkoxyborates. The mild reaction conditions allow broad functional-group tolerance. This approach can be

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。
• Lewis Acid Induced Anomerization of <i>Se</i>-Glycosides. Application to Synthesis of α-<i>Se</i>-GalCer
  作者：Anthony W. McDonagh、Mary F. Mahon、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03591

  日期：2016.2.5

  galacturonic acid derivatives is reported. The reaction was successful for galacturonic acid when various alkyl, alkenyl, alkynyl, saccharide, steroid, and lipid groups were attached to the anomeric Se atom. An increased amount of TiCl4 and/or higher temperature were needed to ensure completion of the reaction in some cases. Yields were higher for reactions carried out at higher dilution. The reaction was applied

  报道了TiCl 4诱导的半乳糖醛酸衍生物的硒糖苷的异构化。当各种烷基，烯基，炔基，糖，类固醇和脂质基团连接到异头硒原子上时，该反应对于半乳糖醛酸是成功的。在某些情况下，需要增加TiCl 4的量和/或更高的温度以确保反应完成。在较高稀释度下进行的反应的产率较高。该反应用于强力免疫刺激剂α-GalCer（KRN7000）的Se基模拟物的合成。
• A Fundamentally New, Simple, Stereospecific Synthesis of Oligosaccharides Containing the β-Mannopyranosyl and β-Rhamnopyranosyl Linkage
  作者：György Hodosi、Pavol Kováč

  DOI：10.1021/ja964021y

  日期：1997.3.1

  oligosaccharides in biological processes1 has been recognized for a long time. Consequently, synthetic oligosaccharides have become indispensable probes for the life sciences.2 Methods for the chemical synthesis of oligosaccharides are based on a two-step process: The first comprises activation of the anomeric center to generate a glycosyl donor, and the second is its transfer to a glycosyl acceptor. The

  长期以来，人们已经认识到寡糖在生物过程中的重要作用 1。因此，合成寡糖已成为生命科学不可或缺的探针。 2 寡糖的化学合成方法基于两步过程：第一步包括激活异头中心以产生糖基供体，第二步是其转移到糖基受体。反应的立体化学结果取决于复杂的立体电子效应以及糖基供体中 O-2 处的基团的存在与否，能够相邻基团参与。 3 除了极少数情况，当糖基供体和糖基偶联时受体几乎完全是 SN2 过程，4 糖基供体的反应涉及氧碳鎓离子的形成 (1)。因此，
• 一种选择性合成1,2-顺式糖苷化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112375108B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种选择性合成1,2‑顺式糖苷化合物的方法，将1,2‑位未保护的糖基供体在Ni(II)催化剂或Fe(III)催化剂、非亲核性有机碱的温和条件下，高立体选择性构建1,2‑顺式糖苷键。该方法具有以下优点：1)以较高的区域选择性、立体选择性得到目标化合物；2)糖模块合成路线短；3)催化剂成本低廉，对环境友好；4)条件温和，底物适用范围广。
• Ni(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective O-Alkylation for the Construction of 1,2-<i>cis</i>-Glycosidic Linkages
  作者：Yingle Feng、Tiantian Guo、Han Yang、Guoqiang Liu、Qi Zhang、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02419

  日期：2022.9.2

  A transition-metal-catalyzed O-alkylation for the regio- and stereoselective construction of 1,2-cis-glycosidic linkages is presented. With nonprecious and readily available Ni(II) as a catalyst, 1,2-cis-glycosides were obtained via O-alkylation of 1,2-carbohydrate diols that can be accessed in a small number of steps. The tedious design of protecting groups or anomeric leaving groups could be avoided

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。