[3-(chloromethyl)-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone | 185433-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3-(chloromethyl)-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 185433-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₃O₆
• 分子量: 445.859
• InChiKey: AUXOUNCEXATLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(chloromethyl)-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到6-amino-3-(chloromethyl)-1-[(5',6',7'-trimethoxyindol-2'-yl)carbonyl]-indoline
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[[(methylsulfonyl)oxy]methyl]-6-nitroindoline 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 [3-(chloromethyl)-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl]-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(Aziridin-1-yl)-4-hydroxylamino-2-nitrobenzamide and its use in medicine
  申请人：Morvus Technology Ltd.

  公开号：EP2258430A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  There is provided 5-(aziridin-1-yl)-4-hydroxylamino-2-nitrobenzamide for various uses, as well as pharmaceutical compositions and devices comprising 5-(aziridin-1-yl)-4-hydroxylamino-2-nitrobenzamide. There is also provided a method for reducing reducible compounds (such as reduction-activated prodrugs, e.g. tretazicar) by contacting those compounds with α-hydroxycarbonyl compounds capable of forming cyclic dimers.

  提供了用于各种用途的 5-(氮丙啶-1-基)-4-羟基氨基-2-硝基苯甲酰胺，以及包含 5-(氮丙啶-1-基)-4-羟基氨基-2-硝基苯甲酰胺的药物组合物和装置。本发明还提供了一种还原可还原化合物（如还原活化原药，如曲他西卡）的方法，该方法是将这些化合物与能够形成环状二聚体的α-羟基羰基化合物接触。
• A novel nitro-substituted seco-CI: Application as a reductively activated adept prodrug
  作者：M. Tercel、W.A. Denny、W.R. Wilson

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00508-2

  日期：1996.11

  An alternative synthesis of seco-CI alkylating agents bearing a nitrogen substituent at C-6 is reported. The nitro compound 3 prepared by this route exhibits a 400-fold increase in cytotoxicity against UV4 cells in the presence of a nitroreductase enzyme from Escherichia coli B, suggesting it as a potential prodrug for use in antibody-directed enzyme prodrug therapy. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• USE OF ALPHA-HYDROXY CARBONYL COMPOUNDS AS REDUCING AGENTS
  申请人：Morvus Technology Ltd.

  公开号：EP1951213B1

  公开（公告）日：2012-11-14
• US5985909A
  申请人：——

  公开号：US5985909A

  公开（公告）日：1999-11-16
• [EN] CYCLOPROPYLINDOLES AND THEIR SECO PRECURSORS, AND THEIR USE AS PRODRUGS<br/>[FR] CYCLOPROPYLINDOLES ET LEURS PRECURSEURS SECONDAIRES, ET UTILISATION DE CES COMPOSES EN TANT QUE PRECURSEURS DE MEDICAMENTS
  申请人：AUCKLAND DIVISION CANCER SOCIETY OF NEW ZEALAND INC.

  公开号：WO1997007097A1

  公开（公告）日：1997-02-27

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) and (II) which may be used as anticancer drugs.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) et la formule (II) qui peuvent s'avérer utiles en tant que médicaments anticancéreux.