2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 915295-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-6,8-dihydro-4H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 915295-32-8
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₂N₃O
• 分子量: 438.356
• InChiKey: MYAPKNIYLSGQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 2-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]丙二腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺酮与丙烯叉基丙二腈在DMSO中的反应合成N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物

  摘要：

  环状烯胺酮与芳基丙二腈的反应是在13X分子筛存在下于二甲基亚砜中进行的。在这些温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂，有机碱或回流条件就可以高收率获得各种生物活性的N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705984

文献信息

• An efficient one-pot, three-component synthesis of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and quinoline-3-carbonitrile derivatives from enaminones
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Run-Hong Jia、Jun-Yong Zhang、Yan Zhang、Chang-Sheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1039/b607575d

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component method for the preparation of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and various multi-substituted quinoline-3-carbonitrile derivatives has been developed through the Michael addition to enaminones, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating.

  一种高效的一锅三组分方法，用于制备茚并[1,2-b]喹啉-9,11（6H，10H）-二酮，-1啶-1,8（2H，5H）-二酮和多种通过对烯胺酮的迈克尔加成反应已经开发了取代的喹啉-3-腈衍生物，这是通过微波辐射和常规加热实现的。
• Novel Biopolymer-Based Catalyst for the Multicomponent Synthesis of N-aryl-4-aryl-Substituted Dihydropyridines Derived from Simple and Complex Anilines
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules29081884

  日期：——

  Lastly, this catalyst managed to afford an unprecedented product that was derived using an innovative technique—a combination of multicomponent reactions. Essentially, the product of our previously reported aza-Friedel–Crafts multicomponent reaction could itself be used as a reactant instead of aniline in the synthesis of more complex dihydropyridines.

  尽管 Hantzsch 合成已成为一种成熟的多组分反应方法十多年来，但其衍生物（即苯胺取代醋酸铵作为氮源）尚未得到深入研究。最近的研究表明，这种反应的产物N-芳基-4-芳基二氢吡啶（DHP）具有显着的抗癌活性。在这项研究中，我们使用一种无​​金属、温和、廉价、可回收、基于生物聚合物的多相催化剂（称为哌嗪）成功合成了多种 DHP（18 个例子，其中 8 个是新颖的）。在琼脂-琼脂凝胶中。此外，使用靛红代替醛作为反应物合成了此类二氢吡啶的另外 8 个实例（3 个新颖），产生螺连接结构。最后，这种催化剂成功地提供了一种前所未有的产品，该产品是使用创新技术（多组分反应的组合）衍生出来的。本质上，我们之前报道的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨多组分反应的产物本身可以用作反应物，而不是苯胺来合成更复杂的二氢吡啶。
• Synthesis of N-Aryl-4-arylhexahydroquinoline Derivatives by Reaction of Cyclic Enaminones with Arylidenemalononitriles in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Wei Han、Chika Inoue、Tsunaki Onizawa

  DOI：10.1055/s-0040-1705984

  日期：2021.4

  The reaction of cyclic enaminones with arylidenemalono­nitriles was carried out in the presence of 13X molecular sieves in dimethyl sulfoxide. Under these mild reaction conditions, various bioactive N-aryl-4-arylhexahydroquinoline derivatives were obtained in high yields without the necessity of using transition-metal catalyst, organobase, or reflux conditions.

  环状烯胺酮与芳基丙二腈的反应是在13X分子筛存在下于二甲基亚砜中进行的。在这些温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂，有机碱或回流条件就可以高收率获得各种生物活性的N-芳基-4-芳基六氢喹啉衍生物。