2-壬基丙烯醛 | 22414-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-壬基丙烯醛
• 英文名称: 2-methylene-undecanal
• 英文别名: 2-methylene-1-undecanal；2-methylideneundecanal；2-methylene undecanal；2-nonylpropenal；2-nonylacrolein；α-methylene undecanal；Undecanal, 2-methylene-
• CAS: 22414-68-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: PVDIIWUJHVIZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬基丙烯醛 在 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium hydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2S)-2-hydroxymethyl-2-nonyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-壬基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ODORANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UNE MATIÈRE ODORISANTE
  申请人：S H KELKAR AND COMPANY LTD

  公开号：WO2019030122A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention relates to odorous 2- and/or 3-substituted 3-(allyloxy)propenes which are useful as fragrance or flavor ingredients in particular in providing green, fruity, pear and/or waxy olfactory notes. The present invention also relates to novel perfume, aroma or deodorizing/masking compositions comprising said odorants.

  本发明涉及具有芳香性的2-和/或3-取代的3-(丙烯氧基)丙烯，其在提供绿色、果香、梨和/或蜡质气味音符方面特别有用。本发明还涉及包含所述气味物质的新型香水、香气或除臭/掩盖组合物。
• Cyclopropanecarboxaldehydes and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US07087796B1

  公开（公告）日：2006-08-08

  The present invention is directed to novel cyclopropanecarboxaldehyde compounds of the general formula wherein R is a straight, branched, or cyclic hydrocarbon moiety consisting of 1 to 30 carbon atoms and containing single and/or double bonds.

  本发明涉及一种新型环丙烷甲醛化合物，其一般化学式为其中R是由1至30个碳原子组成的直链、支链或环烃基团，包含单键和/或双键。
• A New Asymmetric Total Synthesis of Enantiopure (-)-Malyngolide
  作者：Masahisa Nakada、Hidetoshi Miyamoto、Mitsuhiro Iwamoto

  DOI：10.3987/com-05-s(k)17

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of (-)-malyngolide is described. This synthesis is based on the originally developed catalytic asymmetric IMCP reaction; that is, α-diazo-β-keto sulfone (13) was successfully converted to cyclopropane (12) in 92 % yield with excellent enantioselectivity (97% ee), and cyclopropane (12) was successfully converted to (-)-malyngolide.

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。
• Continuous Production Method for 2-Methylene Alkanals
  申请人：OXEA GmbH

  公开号：US20190218166A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to the continuous production of 2-methylene alkanals in a tube reactor, wherein in the 2-position non-branched alkanals are reacted with formaldehyde under acid-base catalysis in the presence of secondary amines and carboxylic acids under laminar flow conditions.

  本发明涉及在管式反应器中连续生产2-亚甲基脂肪醛，其中在2位非支链脂肪醛在酸碱催化剂的存在下，在二级胺和羧酸的存在下，在层流流动条件下与甲醛反应。
• 一种甲基壬乙醛的合成方法
  申请人：江苏馨瑞香料有限公司

  公开号：CN108383700A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明提供一种甲基壬乙醛的合成方法，包括(a)在溶剂中以正十一醛和甲醛为原料，以吗啉/醋酸为催化剂，其中，正十一醛以滴加的方式投入到反应体系中，在70～80℃下反应生成亚甲基十一醛；(b)以亚甲基十一醛为原料，钯/碳为催化剂，加氢反应生成甲基壬乙醛。该甲基壬乙醛的合成方法具有反应条件温和、反应选择性高和收率高的优点。