2-壬基乙酰乙酸乙酯 | 51688-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-壬基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-乙酰基十一酸乙酯
• 英文名称: 2-acetylundecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetylundecanoate；2-acetyl-undecanoic acid ethyl ester；2-nonyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Nonyl-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-nonylacetoacetate
• CAS: 51688-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: PSZKHWIWRLMMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292 °C
• 密度：
  0.925
• 闪点：
  119 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetylundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟基化/羧化途径合成和表征正构烷烃的厌氧降解生物标志物

  摘要：

  代谢物分析是研究碳氢化合物厌氧生物降解的有效方法。羟基化和羧化被认为是厌氧降解的途径，但关于代谢物和特征生物标志物的直接证据很少。2-乙酰链烷酸是一种潜在的标志性代谢物，因为它在可能的中间体中具有独特和特定的结构。提出了一种合成具有不同碳链长度的四种同系物的程序，并使用四种衍生方法研究了 2-乙酰基链烷酸酯的特性，即甲基、乙基、正丁基和三甲基甲硅烷基酯化。观察到的四个中间片段的 m/z 为 73 + 14n、87 + 14n、102 + 14n（对于甲基、乙基和正丁酯，n = 1、2 和 4，分别) 和 [M − 42]+ 用于三种衍生方法。对于甲硅烷基化，在 m/z 73、117、[M - 42]+ 和 [M - 55]+ 处观察到特征离子。这些是未来识别烃降解中羟基化和羧化途径的潜在中间体的基本和重要数据。

  DOI：

  10.1255/ejms.1402
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-壬基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过羟基化/羧化途径合成和表征正构烷烃的厌氧降解生物标志物

  摘要：

  代谢物分析是研究碳氢化合物厌氧生物降解的有效方法。羟基化和羧化被认为是厌氧降解的途径，但关于代谢物和特征生物标志物的直接证据很少。2-乙酰链烷酸是一种潜在的标志性代谢物，因为它在可能的中间体中具有独特和特定的结构。提出了一种合成具有不同碳链长度的四种同系物的程序，并使用四种衍生方法研究了 2-乙酰基链烷酸酯的特性，即甲基、乙基、正丁基和三甲基甲硅烷基酯化。观察到的四个中间片段的 m/z 为 73 + 14n、87 + 14n、102 + 14n（对于甲基、乙基和正丁酯，n = 1、2 和 4，分别) 和 [M − 42]+ 用于三种衍生方法。对于甲硅烷基化，在 m/z 73、117、[M - 42]+ 和 [M - 55]+ 处观察到特征离子。这些是未来识别烃降解中羟基化和羧化途径的潜在中间体的基本和重要数据。

  DOI：

  10.1255/ejms.1402

文献信息

• An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent
  作者：Andrey S. Kirillov、Egor A. Semenov、Oleg V. Bityukov、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Alexander N. Rogozhin、Alexei P. Glinushkin、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d3ob00474k

  日期：——

  thiocyanation of 1,3-dicarbonyl compounds in which high efficiency was only achieved using AcOH as the solvent. Electrolysis proceeds in an undivided cell under constant current conditions without any additional halogen-containing electrolytes. Ammonium thiocyanate was used as the source of the SCN group and the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of 1,3-dicarbonyl compounds begins with the generation

  在有机分子中引入硫氰基对于许多活性成分和合成中间体的制备具有重要意义。一种常用且有吸引力的策略是用 SCN 阴离子亲核取代卤素或使用过量的外部氧化剂进行氧化硫氰化。化学计量试剂的可持续替代品是基于 SCN 阴离子和其他中间体阳极氧化的电化学。在通常的非酸性有机溶剂中进行的各种有机化合物的电化学硫氰化是众所周知的。在这里，我们展示了 1,3-二羰基化合物的电化学硫氰化反应，其中只有使用 AcOH 作为溶剂才能实现高效率。电解在恒流条件下在未分隔的电池中进行，无需任何额外的含卤素电解质。硫氰酸铵用作SCN基团和电解质的来源。1,3-二羰基化合物的电化学硫氰化反应始于 (SCN)2由硫氰酸根阴离子，然后硫氰根加成到1,3-二羰基化合物的烯醇互变异构体的双键上，最终得到产物。以 37-82% 的收率获得了多种带有不同官能团的硫氰化 1,3-二羰基化合物，并显示出高抗真菌活性。
• A Convenient Method for the Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Douglass F. Taber、R. Jason Herr、Shawn K. Pack、John M. Geremia

  DOI：10.1021/jo952098j

  日期：1996.1.1
• Calreticulin transacetylase: A novel enzyme-mediated protein acetylation by acetoxy derivatives of 3-alkyl-4-methylcoumarins
  作者：Sarah Jalal、Karam Chand、Abha Kathuria、Prabhjot Singh、Nivedita Priya、Bhavna Gupta、Hanumantharao G. Raj、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.10.005

  日期：2012.2

  Our earlier investigations culminated in the discovery of a unique membrane-bound enzyme Calreticulin transacetylase (CRTAase) in mammalian cells catalyzing the transfer of acetyl group from polyphenolic acetates (PAs) to certain functional proteins viz. Glutathione S-transferase (GST), NADPH Cytochrome c reductase and Nitric oxide synthase (NOS) resulting in the modulation of their biological activities. In order to develop SAR study, herein, we studied the influence of alkyl group at C-3 position of acetoxy coumarins on the CRTAase activity. The alkylated acetoxy coumarins lead to inhibition of catalytic activity of GST, and ADP induced platelet aggregation by the way of activation of platelet Nitric oxide synthase (NOS). Furthermore, the increase in size of the coumarin C-3 alkyl group was found to decrease the CRTAase activity. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Endochin Optimization: Structure−Activity and Structure−Property Relationship Studies of 3-Substituted 2-Methyl-4(1<i>H</i>)-quinolones with Antimalarial Activity
  作者：R. Matthew Cross、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Jeremy N. Burrows、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm1007903

  日期：2010.10.14

  Since the 1940s endochin and analogues thereof were known to be causal prophylactic and potent erythrocytic stage agents in avian models. Preliminary screening in a current in vitro assay identified several 4(1H)-quinolones with nanomolar EC(50) against erythrocytic stages of mullidrug resistant W2 and TM90-C2B isolates of Plasmodium folciparum. Follow-up structure activity relationship (SAR) studies on 4(1H)-quinolone analogues identified several key features for biological activity. Nevertheless, structure property relationship (SPR) studies conducted in parallel revealed that 4(1H)-quinolone analogues are limited by poor solubilities and rapid microsomal degradations. To improve the overall efficacy, multiple 4(1H)-quinolone series with varying substituents on the benzenoid quinolone ring and/or the 3-position were synthesized and tested for in vitro antimalarial activity. Several structurally diverse 6-chloro-2-methyl-7-methoxy-4(1H)-quinolones with EC(50) in the low nanomolar range against the clinically relevant isolates W2 and TM90-C2B were identified with improved physicochemical properties while maintaining little to no cross-resistance with atovaquone.
• Erschowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 943;engl.Ausg.S.910
  作者：Erschowa et al.

  DOI：——

  日期：——