(2R)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester | 211177-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；O-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-D-tyrosine methyl ester；Boc-L-Tyr(Me)OMe；Methyl (2r)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 211177-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: FOMIHTTUAILLQT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛醇的合成抗生素茴香霉素的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。

  DOI：

  10.1021/ol017016u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 AD-mix beta 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2R)-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078

文献信息

• A diastereoselective construction of pyrazinoisoquinoline skeletons via tandem cyclization of phenylalanine derivatives: a facile synthesis of optically active pyrazinoisoquinolines
  作者：Maki Seki、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.045

  日期：2014.6

  A facile and stereocontrolled construction of optically active pyrazinoisoquinoline skeletons based on tandem cyclization of enantiopure phenylalanine derivatives was examined. The reaction provided optically active 6,11b-trans pyrazinoisoquinoline ring systems in excellent diastereoselectivity, and this method was applicable to the cyclization of phenylalanine derivatives with diverse substituents

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。
• An Aldol-Based Approach to the Synthesis of the Antibiotic Anisomycin
  作者：Alison N. Hulme、Edward M. Rosser

  DOI：10.1021/ol017016u

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] A new approach to the synthesis of the antibiotic anisomycin is reported that relies upon a key aldol disconnection. The glycolate aldol coupling proceeds in 75% yield and with >95% diastereoselectivity, which allows the 13-step synthesis to proceed in 35% overall yield.

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成抗生素茴香霉素的方法依赖于关键的醛醇脱位。乙醇酸羟醛酸酯偶联以75％的收率和＞ 95％的非对映选择性进行，这使得13步合成以35％的总收率进行。
• A Rapid and Highly Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure (4R,5R)- and (4S,5S)-Isocytoxazone
  作者：Benjamin Buckley、Philip Page、Vickie McKee

  DOI：10.1055/s-0030-1260561

  日期：2011.6

  A three-step protocol for the highly diastereoselective (>98%) synthesis of both (4R,5R)- and (4S,5S)-isocytoxazone from d- or l-tyrosine is reported. The diastereoselection was confirmed by X-ray crystallography. This synthesis is currently the highest yielding approach towards these enantiomerically pure biologically active oxazolidinones.

  报告了从 d- 或 l-酪氨酸中高度非对映选择性 (>98%) 合成 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-isocytoxazone 的三步协议。X-射线晶体学证实了非对映选择。这种合成是目前对这些对映体纯的生物活性恶唑烷酮的最高产率方法。
• A new synthesis of (−)-anisomycin or (+)-anisomycin starting from D-tyrosine or L-tyrosine
  作者：Samir Jegham、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80511-0

  日期：1988.1

  (R)-2-(p-methoxyphenyl)methyl-2,5-dihydropyrrole (−)- and its (S)-isomer (+)-, chiral intermediates for (−)-anisomycin (−)- and (+)-anisomycin (+)-, have been efficiently synthesized via an exclusively cis-olefination step starting from D-tyrosine and L-tyrosine, respectively.

  （R）-2-（对甲氧基苯基）甲基-2,5-二氢吡咯（-）-及其（S）-异构体（+）- ，（-）-阿霉素（-）-和（+）的手性中间体-anisomycin（+）-分别通过D-酪氨酸和L-酪氨酸分别通过顺式-烯化步骤有效合成。
• An Efficient Synthesis of (-)-Deacetylanisomycin Starting from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-33904

  日期：——

  The antibiotic (-)-deacetylanisomycin was synthesized starting from D-tyrosine using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction.

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。