methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1415012-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1415012-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: XEIYDDDDIJGASQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 AD-mix beta 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078

文献信息

• Synthesis of unit-B of cryptophycin-24 via Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Arun Jyoti Borah、Progyashree Goswami、Nabin C. Barua、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.078

  日期：2012.12

  A synthetic pathway for the synthesis of unit-B of cryptophycin-24 has been developed using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. This study shows that direct azidation of α-hydroxy acid ester using diphenylphosphoryl azide is beneficial to asymmetric synthesis of α-amino acid without the loss of chirality during the transformation.

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。