(2R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 120349-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: Boc-D-ser(bzl)-ol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 120349-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: PDULSURPMKMHCI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  以d-酪氨酸为原料高效合成(-)-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33904
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-酪氨酸或L-酪氨酸开始的（-）-茴香霉素或（+）-茴香霉素的新合成

  摘要：

  （R）-2-（对甲氧基苯基）甲基-2,5-二氢吡咯（-）-及其（S）-异构体（+）- ，（-）-阿霉素（-）-和（+）的手性中间体-anisomycin（+）-分别通过D-酪氨酸和L-酪氨酸分别通过顺式-烯化步骤有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80511-0

文献信息

• Tyrosine-Derived Novel Benzoxazine Active in a Rat Syngenic Mammary Tumor Model of Breast Cancer
  作者：Amit Kumar Jana、Jyotsana Singh、Asha Ganesher、Amit Kumar、Arpita Banerjee、Deepak Kumar、Sarvesh Kumar Verma、Ashok Kumar Sharma、Rabi Sankar Bhatta、Rituraj Konwar、Gautam Panda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01624

  日期：2021.11.11
• JEGHAM, SAMIR;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4419-4422
  作者：JEGHAM, SAMIR、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (−)-anisomycin or (+)-anisomycin starting from D-tyrosine or L-tyrosine
  作者：Samir Jegham、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80511-0

  日期：1988.1

  (R)-2-(p-methoxyphenyl)methyl-2,5-dihydropyrrole (−)- and its (S)-isomer (+)-, chiral intermediates for (−)-anisomycin (−)- and (+)-anisomycin (+)-, have been efficiently synthesized via an exclusively cis-olefination step starting from D-tyrosine and L-tyrosine, respectively.

  （R）-2-（对甲氧基苯基）甲基-2,5-二氢吡咯（-）-及其（S）-异构体（+）- ，（-）-阿霉素（-）-和（+）的手性中间体-anisomycin（+）-分别通过D-酪氨酸和L-酪氨酸分别通过顺式-烯化步骤有效合成。
• An Efficient Synthesis of (-)-Deacetylanisomycin Starting from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-33904

  日期：——

  The antibiotic (-)-deacetylanisomycin was synthesized starting from D-tyrosine using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction.

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。