2-壬烯-5-酮 | 84352-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-壬烯-5-酮
• 英文名称: 2-nonen-5-one
• 英文别名: (E)-non-2-en-5-one
• CAS: 84352-49-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HNTDNRUDUVCSAN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬烯-5-酮 在 N-甲基吲哚酮 、 K₂OsO₂(OH)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(+/-)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基烯醇化物的化学。甲基酮的羟醛加成反应

  摘要：

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...

  DOI：

  10.1021/ja001023g
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 草酰氯 、 丁草胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-壬烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  三氯甲硅烷基烯醇化物的化学。甲基酮的羟醛加成反应

  摘要：

  对衍生自甲基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物的羟醛加成化学进行了全面的研究。这些三氯甲硅烷基烯醇化物在没有添加剂的情况下是有效的醛醇试剂，在环境温度下与醛反应以提供高产率的醛醇加合物。当烯醇或醛伙伴带有立体中心时，在这种未催化的羟醛过程中观察到低非对映选择性。通过添加催化量的手性磷酰胺，特别是衍生自 N,N'-二甲基二苯乙烯-1,2-二胺的手性磷酰胺，醛醇的添加显着加速。在这种催化模式下，使用各种非手性三氯甲硅烷基烯醇化物和醛可以获得良好到高的对映选择性。当任何一方都带有立体中心时，使用催化剂的一种对映异构体（匹配情况）获得高非对映选择性，而另一种对映异构体提供低非对映选择性（不匹配情况）。反应范围、条件优化...

  DOI：

  10.1021/ja001023g

文献信息

• Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl α-alkenyl-β-ketoesters. A new synthesis of (E)-3-alkenones
  作者：Valentine Ragoussis、Alexandros Giannikopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.122

  日期：2006.1

  The reductive decarboxylation of α-alkenyl derivatives of allyl-β-ketoesters was achieved by use of palladium(0) catalyst generated in situ from Pd(OAc)2 and PPh3, with triethylammonium formate as the hydride source, in THF. The reaction proceeds smoothly and cleanly, with linear alkenyl derivatives of allyl-β-ketoesters, to afford (E)-3-alkenones in good to excellent yields (73–92%) and high stereoselectivity

  烯丙基-β-酮酸酯的α-烯基衍生物的还原脱羧反应是通过使用由Pd（OAc）2和PPh 3原位生成的钯（0）催化剂，以甲酸三乙铵为氢化物源，在THF中实现的。该反应可与烯丙基-β-酮酸酯的线性烯基衍生物平稳且清洁地进行，以良好至极佳的收率（73–92％）和高的立体选择性（> 98％）提供（E）-3-烯酮。
• LOW-LIPOXYGENASE 1 BARLEY
  申请人：Carlsberg Research Laboratory

  公开号：EP1346030A1

  公开（公告）日：2003-09-24
• BISARYL DERIVATIVES HAVING FSH RECEPTOR MODULATORY ACTIVITY
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：EP1351941A1

  公开（公告）日：2003-10-15
• US5849736A
  申请人：——

  公开号：US5849736A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US5935598A
  申请人：——

  公开号：US5935598A

  公开（公告）日：1999-08-10