3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose | 55628-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-a-D-glucopyranose；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 55628-55-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: WUUJQVFKYUYFFK-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种三苄糖苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三苄糖苷的制备方法，包括如下步骤：将单丙酮葡萄糖和相转移催化剂加入到氯化苄中，控制体系反应温度滴加无机碱溶液，得到三苄基单丙酮葡萄糖粗品，再通过三级分子蒸馏提纯，得到高纯度三苄基单丙酮葡萄糖，再将此加入到盐酸乙醇中，制得三苄糖苷。本发明的合成过程简单高效，反应操作简便，工艺合理，杂质较少，操作方便，合成效率高，收率高，纯度含量较高，能直接达到欧洲药典标准。

  公开号：

  CN107698630A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective radical reactions : β-face selective quenching of the 1,2-O-isopropylidene-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranos-1-yl radical

  摘要：

  Pyrolysis of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-carbomethoxy-1,2-dideoxy-1-phenylsulfonyl-D-glucopyranose provides the corresponding 1-carbomethoxyglucal which reacts with osmium tetroxide to form a gluco-diol. This diol is converted to an acetonide which is saponified and subjected to the Barton reductive decarboxylation procedure with exclusive quenching of the intermediate radical from the beta-face representing the first example of a reaction in which a glucopyranosyl radical is selectively quenched from this direction. An improved procedure for the preparation of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78786-7

文献信息

• Synthesis of benzyl and allyl ethers of D-glucopyranose
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83149-3

  日期：1976.7

  2-0-allyl 3, 4-di-o-benzyl-D-glucopyranose (17) and its bis(p-nitrobenzoate); and 3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose (19). The p-nitrobenzoates of compounds 11 and 17 are potential intermediates for the synthesis of the glycolipids of the cytoplasmic membranes of Streptococci.

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。
• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。
• Bjurling, Eva; Jansson, Per-Erik; Lindqvist, Bengt, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 7, p. 589 - 595
  作者：Bjurling, Eva、Jansson, Per-Erik、Lindqvist, Bengt

  DOI：——

  日期：——
• Peralkylation of saccharides under aqueous conditions
  作者：Hui Wang、Lihong Sun、Serge Glazebnik、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00446-j

  日期：1995.4

  Treatment of saccharides with sodium hydroxide and alkyl halides in aqueous dimethyl sulfoxide solution offers a very efficient method for the complete alkylation of saccharides in high yields.
• Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543
  作者：Lohman, Gregory J. S.、Seeberger, Peter H.

  DOI：——

  日期：——