Neolactose; 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-altrose | 497-48-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Neolactose; 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-altrose
• 英文别名: Gal(b1-3)aldehydo-D-Alt；(2S,3R,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 497-48-3；5188-48-7；13117-45-8；13168-24-6；22617-45-4；24808-66-0；28447-38-3；34141-02-1；34980-39-7；37085-18-0；40592-72-1；40592-73-2；50692-75-6；57820-43-6；61914-38-3；61914-39-4；64938-31-4；66807-67-8；69854-70-2；71869-57-3；75023-56-2；76333-88-5；77881-88-0；86784-45-4；86784-46-5；86784-47-6；88929-14-0；88929-17-3；94943-57-4；94943-58-5；117249-72-6；117249-78-2；117249-81-7；117249-86-2；117249-90-8；117249-94-2；117250-03-0；117250-09-6；117250-17-6；117306-21-5；117306-30-6；117306-35-1；117306-40-8；117306-45-3；117404-53-2；119720-39-7；119720-40-0；119720-49-9；119720-50-2；119785-91-0；119785-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: YGEHCIVVZVBCLE-PUGXJXRHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Soluble (water), slightly soluble (ethanol)
• 沸点：
  790.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  204-206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

概述

昆布二糖的传统制备方法是通过稀酸水解天然产物来实现，但由于天然产物供应有限，导致其价格高昂。因此，开发成本低廉且环境友好的昆布二糖高效合成技术对高附加值功能性寡糖的生物制备具有重要意义。目前，昆布二糖的主要生产方式仍然是传统的稀酸水解松针或昆布等多糖。然而，该工艺过程产率低、分离提取成本高，使得昆布二糖的价格居高不下。

除了传统方法外，还可以通过化学合成来制备昆布二糖。利用卤素糖基作为糖基供体，通过Koenigs-Knorr方法的O-糖基化可获得昆布二糖。然而，最终产品的纯化较为困难，最终得率低于10%。

随着工业酶生物技术的发展，有科学家开始尝试采用酶法合成昆布二糖。日本的研究人员利用三种酶（蔗糖磷酸化酶、葡萄糖异构酶和昆布二糖磷酸化酶）以蔗糖为底物生产昆布二糖，但其得率仅约50%，导致后续分离的成本较高。因此，亟待开发一种低成本、低污染且高得率的昆布二糖酶制备方法。

应用

昆布二糖是一种由β-1,3糖苷键连接的还原性二糖，具有多种功能特性，是高价值寡糖的一种。它可以作为合成透明质酸的前体物质应用于制药和化妆品行业；作为促发芽剂和天然防腐剂应用于农业领域；具有益生作用，可用作食品添加剂应用于食品保健品行业；还可以调控嗜热菌热纤维梭菌的蛋白表达。