(2R,3R)-2,3-epoxy-3,6-dimethyl-5-hepten-1-ol | 565183-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-3,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 565183-74-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XCAGIGSRDNABAH-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-3,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 水 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-7-bromo-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-3,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o

文献信息

• Gold‐catalyzed <i>endo</i>‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers
  作者：Kehuan Wu、Kaiwen Kang、Dan Liu、Chiyue Zhang、Xinyu Wang、Miaocheng Zhang、Qi Li

  DOI：10.1002/chem.202400234

  日期：2024.4.11

  Tetrahydropyran and tetrahydropyran‐fused poly‐ethers scaffolds are found in many classes of natural products and medicinally relevant small molecules. Here we describe a catalytic system for 6‐endo selective ring‐opening of epoxides by Au(I) or Au(III) catalyst that provides rapid access to various tetrahydropyran‐derived motifs. It also could efficiently construct the subunits of marine ladder‐like poly‐ethers through emulating the Nakanishi's hypothesis on the biosynthesis of these toxins. The synthetic utility of this method is also demonstrated in the preparation of the tricyclic core of tetrahydropyran‐containing macrolide natural products lituarines A−C.

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。
• Synthesis of mevalonolactone (hiochic acid lactone) employing asymmetric epoxidation as the key-step
  作者：Kenji Mori、Katsuhide Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96500-7

  日期：1985.1
• Biomimetic Synthesis of Fused Polypyrans:  Oxacyclization Stereo- and Regioselectivity Is a Function of the Nucleophile
  作者：Fernando Bravo、Frank E. McDonald、Wade A. Neiwert、Bao Do、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol034539o

  日期：2003.6.1

  instance, the tert-butyl carbonate-substituted diepoxide of 3,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol provides a cis-fused bicyclic product, whereas the N,N-dimethylcarbamate derivative affords the trans-fused diastereomer. Stereospecific and regioselective conversion of the tertiary carbamate-terminated 1,4,7-triepoxide (I) to tricyclic all-trans-fused polypyran (II) is also demonstrated.

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。