5-azido-1-O-benzoyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribose | 176245-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-1-O-benzoyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 176245-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: HHKGSZVVAPWCTJ-BYNQJWBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-O-benzoyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribose 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-azido-1-O-benzoyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new inhibitor of α-fucosidase

  摘要：

  A new fucose-type iminosugar in which the nitrogen is placed in the anomeric position was synthesized from D-ribose and was shown to be a potent inhibitor of alpha-fucosidase (Ki = 8.4 mu M).

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00068-6

文献信息

• Synthesis of Guanidines From Azides: A General and Straightforward Methodology In Carbohydrate Chemistry
  作者：Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo100876r

  日期：2010.8.6

  The ability of the guanidinylating reagent N′,N′′-diBoc-N-triflyl-guanidine (GN-Tf) to react with in situ formed free amines from azides in carbohydrate scaffolds was explored. This reaction proved to be an efficient method to prepare guanidine derivatives in a one-pot manner with good to excellent yields, either with primary or secondary azides with different substitution patterns. Labile protecting

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。
• Tandem Radical Fragmentation/Cyclization of Guanidinylated Monosaccharides Grants Access to Medium-Sized Polyhydroxylated Heterocycles
  作者：Andrés G. Santana、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03091

  日期：2020.11.6

  The fragmentation of anomeric alkoxyl radicals (ARF) and the subsequent cyclization promoted by hypervalent iodine provide an excellent method for the synthesis of guanidino-sugars. The methodology described herein is one of the few existing general methodologies for the formation of medium-sized exo- and endoguanidine-containing heterocycles presenting a high degree of oxygenation in their structure

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘促进的环化为胍基糖的合成提供了极好的方法。本文所述的方法是用于形成中等大小的含外和内胍基的杂环的几种现有的通用方法之一，所述杂环在其结构中呈现出高度的氧合。