(3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine | 176485-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine
• 英文别名: beta-glycosidase-IN-1；tert-butyl (3aS,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 176485-27-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: RPFDMDWEBWOMNO-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89.5 °C
• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

β-glycosidase-IN-1 (Compound 33) 是一种哌啶衍生物，也是一种 β-糖苷酶 (β-glycosidase) 抑制剂，并具有降血糖活性。

靶点

β-glycosidase

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (3S,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new inhibitor of α-fucosidase

  摘要：

  A new fucose-type iminosugar in which the nitrogen is placed in the anomeric position was synthesized from D-ribose and was shown to be a potent inhibitor of alpha-fucosidase (Ki = 8.4 mu M).

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00068-6

文献信息

• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。
• SUGAR DERIVATIVES COMPRISING SULFUR-CONTAINING MOIETIES AND METHODS OF MAKING SAME AND METHODS OF USING THE SAME FOR THE TREATMENT OF MPS IIIC
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3105235B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• Sugar Derivatives Comprising Sulfur-Containing Moieties And Methods Of Making Same and Methods of Using the Same for the Treatment of MPS IIIC
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150225420A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Described herein are modified sugar, iminosugar and azasugar compounds and methods of making same. One or more of these modified compounds contain sulfates, sulfites, sulfamates and/or sulfonamides. Also described are pharmaceutical compositions/formulations comprising these compounds, as well as methods using these modified sugar compounds for the treatment of MPS IIIC (also known as Sanfilippo Type C).
• Sugar Derivatives Comprising Sulfur-Containing Moieties And Methods Of Making Same And Methods Of Using The Same For The Treatment Of MPS IIIC
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170190665A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Described herein are modified sugar, iminosugar and azasugar compounds and methods of making same. One or more of these modified compounds contain sulfates, sulfites, sulfamates and/or sulfonamides. Also described are pharmaceutical compositions/formulations comprising these compounds, as well as methods using these modified sugar compounds for the treatment of MPS IIIC (also known as Sanfilippo Type C).
• US9598438B2
  申请人：——

  公开号：US9598438B2

  公开（公告）日：2017-03-21