3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl N,N-diethylcarbamate | 203436-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 203436-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ARQASVMETSJDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl N,N-diethylcarbamate 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以76%的产率得到(6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl) N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Dihydropyran 3-O-Carbamates via Combined Metalation−Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Treatment of 6-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran (8) with t-BuLi followed by quench with a variety of electrophiles leads to 2-substituted products 9a-j (Table 2) in modest to good yields. The thereby obtained 2-boronic acid (11) and iodo (9j) derivatives undergo Suzuki-Migaura cross-coupling reactions to afford 2-aryl and -heteroaryl dihydropyran O-carbamates 12a-d in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo971771x
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-rel- 在 palladium dichloride 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Dihydropyran 3-O-Carbamates via Combined Metalation−Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Treatment of 6-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran (8) with t-BuLi followed by quench with a variety of electrophiles leads to 2-substituted products 9a-j (Table 2) in modest to good yields. The thereby obtained 2-boronic acid (11) and iodo (9j) derivatives undergo Suzuki-Migaura cross-coupling reactions to afford 2-aryl and -heteroaryl dihydropyran O-carbamates 12a-d in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo971771x