2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-rel- | 124502-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-rel-
• 英文别名: 2-benzyloxytetrahydropyran-3-ol；2-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 124502-72-3；132472-91-4；132472-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FBSLOABBKPGYCO-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-rel- 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-Propanone, 1-[[tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-2H-pyran-3-yl]oxy]-,trans-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性模板指导的C-糖苷化。（2-吡啶硫基）糖苷甲硅烷基烯醇醚的银（I）介导的分子内反应

  摘要：

  描述了一系列具有含甲硅烷基烯醇醚的附加基团的（2-吡啶硫基）糖苷的合成和高度立体选择性的分子内环化反应。根据经由异头阳离子物质进行的类似于S N 1的反应来解释环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92337-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzyloxy-3-(phenylseleno)tetrahydropyran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2H-Pyran-3-ol, tetrahydro-2-(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化物的开环进行区域化学控制。8.衍生自3-苄氧基环己烯和2-苄氧基-5,6-二氢-2 H-吡喃的顺式和反式氧化物的合成和开环反应

  摘要：

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81219-9

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Part 15: Regioselectivity of the opening reactions with MeOH of remote O-substituted regio- and diastereoisomeric pyranosidic epoxides under condensed- and gas-phase operating conditions
  作者：Paolo Crotti、Gabriele Renzi、Lucilla Favero、Graziella Roselli、Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00078-4

  日期：2003.2

  The regiochemical behavior of pairs of regio- and diastereoisomeric epoxides derived from the 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrane system, bearing an acetal group as the remote functionality, was determined in the acid methanolysis in the condensed phase (cd-phase) and in the reaction with MeOH in the gas-phase using a gaseous acid (D3+), as the promoting agent. With only one exception, the results obtained

  在缩合相的酸性甲醇分解中，确定了由3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃体系衍生的成对的对-对映体和非对映异构体环氧化物的对区域化学行为（以缩醛为远程官能团）（ cd-相）和在气相中与MeOH的反应中，使用气态酸（D 3 +）作为促进剂。仅有一个例外，在这些环氧化物的打开过程中获得的结果表明，D +介导的螯合双齿物种在气相中的侵入能够改变在cd相甲醇解中发现的区域化学结果。
• Epoxidation–alcoholysis of cyclic enol ethers catalyzed by Ti(OⁱPr)₄or Venturello's peroxophosphotungstate complex
  作者：Pieter Levecque、David Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b705244h

  日期：——

  Venturello's peroxophosphotungstate compound and Ti(OiPr)4 were successfully used as catalysts for the epoxidation–alcoholysis of various dihydropyrans and dihydrofuran using H2O2 as the oxidant. Different alcohols can be used as solvents and nucleophiles, resulting in hydroxy ether products with varying alkoxy groups. The Venturello compound can also be used as catalyst in a biphasic conversion of dihydropyran, in which long chain alcohols or fatty acids are incorporated in the hydroxy ether products with high yield and (stereo)selectivity.

  Venturello的过氧磷钨酸盐化合物和Ti(OiPr)4成功用作催化剂，催化多种二氢吡喃和二氢呋喃的环氧化–醇解反应，使用H2O2作为氧化剂。不同的醇可作为溶剂和亲核试剂，导致具有不同烷氧基团的羟基醚产品。Venturello化合物也可以作为催化剂在二氢吡喃的双相转化中使用，其中长链醇或脂肪酸以高产率和（立体）选择性融入羟基醚产品中。
• Arylboronic Acid-Mediated Glycosylation of 1,2-Dihydroxyglucoses
  作者：Yoshiji Takemoto、Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)28

  日期：——

  electron-deficient arylboronic acid B1 (X = electron withdrawing group) and 1,2-dihydroxy sugar A, would form borate complex E via coordination of glycosyl acceptor C. Successive intramolecular migration of the coordinated sugar C (RO) to an oxocarbenium ion intermediate (E → F) and ligand exchange of F with diol A would provide the desired glycoside G with 1,2-cis-α-selectivity. Alternatively, using arylboronic

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率
• Synthesis of Mono- and Dihydroxylated Furanoses, Pyranoses, and an Oxepanose for the Preparation of Natural Product Analogue Libraries
  作者：Xiao Ming Yu、Huijong Han、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo050558v

  日期：2005.7.1

  Numerous biologically active natural products contain furanoses and pyranoses with mono- and dihydroxylated substituents. However, much of the structure−activity studies on such molecules is gathered on the aglycons without attention to the corresponding carbohydrate components. Consequently, there are few synthetic procedures that enable the rapid preparation of mono- and dihydroxyfuranoses and mono-

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。
• Synthesis of 2-Substituted Dihydropyran 3-<i>O</i>-Carbamates via Combined Metalation−Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Justin F. Bower、Denis Guillaneux、Thai Nguyen、Poh Lee Wong、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo971771x

  日期：1998.3.1

  Treatment of 6-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran (8) with t-BuLi followed by quench with a variety of electrophiles leads to 2-substituted products 9a-j (Table 2) in modest to good yields. The thereby obtained 2-boronic acid (11) and iodo (9j) derivatives undergo Suzuki-Migaura cross-coupling reactions to afford 2-aryl and -heteroaryl dihydropyran O-carbamates 12a-d in excellent yields.