methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-histidyl-L-tryptophanate | 83468-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-histidyl-L-tryptophanate
• 英文别名: BocNH-His-Trp-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 83468-93-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₅
• 分子量: 455.514
• InChiKey: FLOLVFKKBATPGY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-histidyl-L-tryptophanate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₈H₂₁N₅O₃
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajiv; Pathak, Devender; Kaur, Ramninder, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 7, p. 754 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-histidyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Imidazole Side Chain of Protected Histidine by Using Triarylbismuth Reagents
  作者：Hwai‐Chien Chan、Bianca Bueno、Adrien Le Roch、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/chem.202102186

  日期：2021.9.20

  The N-arylation of the side chain of histidine by using triarylbismuthines is reported. The reaction is promoted by copper(II) acetate in dichloromethane at 40 °C under oxygen in the presence of diisopropylethylamine and 1,10-phenanthroline and allows the transfer of aryl groups with substituents at any position of the aromatic ring. The reaction shows excellent functional group tolerance and is applicable

  报道了使用三芳基铋对组氨酸侧链进行 N-芳基化。在二异丙基乙胺和 1,10-菲咯啉的存在下，在 40 °C 的二氯甲烷中，乙酸铜 (II) 促进了该反应，并允许在芳环的任何位置具有取代基的芳基转移。该反应显示出优异的官能团耐受性，适用于组氨酸位于 N 端的二肽。在组氨酸占据 C 末端的二肽中观察到组氨酸引导的主链 NH 芳基化。
• NaClO‐Mediated Cross Installation of Indoles and Azoles Benefits Anticancer Hit Discovery
  作者：Changjun Yu、Ruiyao E.、Xiao‐Wei Zhang、Wen‐Qian Hu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Zeyuan He、Jingyue Li、Wen Ma、Ling‐Yun Mou、Rui Wang、Wangsheng Sun

  DOI：10.1002/cmdc.202200651

  日期：2023.3

  A rapid, effective NaClO-mediated cross installation of indoles and azoles for the construction of various N-linked 2-(azol-1-yl) indole derivatives and the late-stage functional modification of drugs and peptides has been developed, which can benefit anticancer hit discovery.

  开发了一种快速、有效的NaClO 介导的吲哚和唑的交叉安装，用于构建各种 N-连接的 2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物以及药物和多肽的后期功能修饰，这可以受益抗癌发现。
• Dahiya, Rajiv; Pathak, Devender; Kaur, Ramninder, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 7, p. 754 - 758
  作者：Dahiya, Rajiv、Pathak, Devender、Kaur, Ramninder

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562
  作者：Brown, Tom、Jones, John H.、Richards, John D.

  DOI：——

  日期：——