methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside | 13039-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 13039-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-PFGBXZAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于异osteviol，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的磷酸化糖共轭物

  摘要：

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040158

文献信息

• A new approach to the synthesis of optically active alkylated adenine derivatives
  作者：N.F. Zakirova、A.V. Shipitsyn、E.F. Belanov、M.V. Jasko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.107

  日期：2004.6

  A new synthesis of chiral acyclic nucleoside and nucleotide analogues starting from d(-)- or l(+)-riboses was proposed. Antiviral properties of the synthesized compounds towards the pox virus family were evaluated.

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。
• Phosphorylated Glycoconjugates Based on Isosteviol, d-Arabinofuranose, and d-Ribofuranose
  作者：R. R. Sharipova、M. G. Belenok、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070428019040158

  日期：2019.4

  the basis of isosteviol, d-arabinofuranose, and d-ribofuranose. In the first stage, isosteviol reacted with methyl 5-O-(p-tosyl)-2,3-di-O-benzoyl-d-ribofuranoside and methyl 5-O-(p-tosyl)-2,3-di-O-benzoyl-d-arabinofuranoside to give glycoconjugates in which the diterpenoid fragment is linked through ester bond to the carbohydrate C5 atom. In the second stage, the anomeric methoxy group in the furanoside

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。
• Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides
  作者：Zoraida M. Nuesca、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77150-4

  日期：1994.4

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.