4-vinylhepta-1,6-dien-4-ol | 22922-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-vinylhepta-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: 4-Ethenylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 22922-45-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BPWCJFOXPPPMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.5-58.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8772 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinylhepta-1,6-dien-4-ol 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-乙基-4-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kachniaschwili, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 919,926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 0.5h， 以68%的产率得到4-vinylhepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvent- and catalyst-free gem-bisallylation of carboxylic acid derivatives with allylzinc bromide

  摘要：

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of gem-bisallylation products has been achieved by allylzinc bromide with carboxylic acid derivatives in the absence of any catalysts at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.097

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Manganese-Catalyzed Carboacylations of Alkenes with Alkyl Iodides
  作者：Caitlin M. McMahon、Matthew S. Renn、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02154

  日期：2016.8.19

  A manganese-catalyzed carboacylation of alkenes with alkyl iodides and carbon monoxide is described. This carbonylative difunctionalization uses both primary and secondary alkyl iodides in reactions with a diverse array of cyclic and acyclic substrates. Examples of successful applications to the synthesis of five-, six-, and seven-membered rings are provided. The inexpensive, first-row catalytic system

  描述了锰与烷基碘和一氧化碳的烯烃催化的碳酰化。这种羰基化双官能团在与各种各样的环状和无环底物反应中同时使用了伯烷基碘和仲烷基碘。提供了成功合成五元，六元和七元环的例子。廉价的第一行催化系统和温和的反应条件有望促进复杂合成中的应用。
• Thermal electrocyclic ring closure of alkenylhexa-1,3,5-trienes and the question of anchimeric π-bond participation
  作者：Charles W. Spangler、Sani Ibrahim、Dana C. Bookbinder、Salmiah Ahmad

  DOI：10.1039/p29790000717

  日期：——

  3-vinyl group in the electrocyclization transition state. In order to determine whether this observation and interpretation was indeed characteristic of alkenyl side-chains, 3-allylhexa-1,3,5-triene and 3-propylhexa-1,3,5-trienes were synthesized and their electrocyclization rates and activation parameters compared both to each other and to the corresponding 3-ethyl and 3-vinyl trienes. The results conclusively

  先前已将3-乙烯基六-1,3,5-三烯的反常快速环闭合以生成2-乙烯基环六-1,3-二烯的现象解释为在电环化过渡过程中涉及3-乙烯基的嵌合π键参与状态。为了确定这种观察和解释是否确实是烯基侧链的特征，合成了3-烯丙基六，1,3,5-三烯和3-丙基六-1,3,5-三烯，它们的电环化率和活化参数彼此之间以及与相应的3-乙基和3-乙烯基三烯的比较。结果最终表明，在3-乙烯基六-1,3,5-三烯闭环中起作用的促进作用并不延伸至非共轭烯基侧链。
• Pfropfpolymerisate, ihre Herstellung und Verwendung als Stockpunkterniedriger und Fliessverbesserer für Rohöle, Rückstandsöle und Mitteldestillate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0603573A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  Es werden Pfropfpolymerisate beschrieben, die aus 20 bis 99,9 Gew.-% eines Ethylenmischpolymerisats (Basispolymerisat) und aus 0,1 bis 80 Gew.-% einer Pfropfkomponente bestehen. Das Basispolymerisat enthält 30 bis 95 Gew.-% Ethylen und 5 bis 70 Gew.-% Vinylester gesättigter aliphatischer C₂- bis C₁₈-Monocarbonsäuren oder 4 bis 50 Gew.-% Vinylester gesättigter aliphatischer C₂- bis C₁₈-Monocarbonsäuren und 1 bis 20 Gew.-% lineare oder verzweigte C₃- bis C₁₈-Monoolefine. Pfropfkomponenten sind N-substituierte alpha,beta-ungesättigte Dicarbonsäureimide und/oder Dicarbonsäureamide und/oder Dicarbonsäurehalbamide und/oder Ammoniumsalze der Halbamide. Die Pfropfpolymerisate werden zur Verbesserung der Fließfähigkeit paraffinhaltiger Mineralöle und Mineralöldestillate eingesetzt.

  所述接枝聚合物由 20 至 99.9 wt.% 的乙烯共聚物（基础聚合物）和 0.1 至 80 wt.% 的接枝组分组成。基础聚合物含有 30 至 95 重量份的乙烯和 5 至 70 重量份的饱和脂肪族 C₂- 至 C₁₈- 单羧酸乙烯基酯或 4 至 50 重量份的饱和 C₂- 至 C₁₈- 单羧酸乙烯基酯。饱和脂肪族 C₂-至 C₁₈单羧酸乙烯基酯和 1%至 20%（重量百分比）的线性或支链 C₃- 至 C₁₈ 单烯烃。接枝成分为 N-取代的α，β-不饱和二羧酰亚胺和/或二羧酰胺和/或二羧酸半酰胺和/或半酰胺的铵盐。接枝聚合物可用于改善石蜡矿物油和矿物油馏分的流动性。
• Vapor phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. V. Preparation of allyl vinyl ketone
  作者：Alfred Viola、E. James Iorio

  DOI：10.1021/jo00828a083

  日期：1970.3