bromozinc(1+),prop-1-ene | 18925-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: bromozinc(1+),prop-1-ene
• 英文别名: allylzinc bromide；allyl-zinc bromide；α-naphthalenemethylzinc bromide；allyl zinc bromide；allylzinc brominde；allylZnBr
• CAS: 18925-10-5
• 化学式: Br*C₃H₅*Zn
• 分子量: 186.367
• InChiKey: UZNJLSDYFXAQJJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 苯甲醛 生成 3-Methylidene-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成，新结构和有机材料再生产，铝制锌的双反应

  摘要：

  在回流溶剂中加热几个小时后，烯丙基溴化锌形成一种具有双-1,3-有机锌结构的新型有机金属化合物。该化合物与不同的化合物反应，在大多数情况下会导致结构基团的连接：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95144-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bromozinc(1+),prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚与溴化烯丙锌的高γ-区域选择性1,2-加成反应：合成直链胺的简单方法

  摘要：

  抽象的 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690127
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 3-溴丙烯 在 bromozinc(1+),prop-1-ene 作用下， 以64%的产率得到2-n-hexyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  将官能化的烯丙基溴添加到末端炔烃中

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80190-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment of a New Type of Bedaquiline Analogue
  作者：Chang-Jiang Qiao、Xiao-Kui Wang、Fei Xie、Wu Zhong、Song Li

  DOI：10.3390/molecules201219846

  日期：——

  Bedaquiline is the first FDA-approved new chemical entity to fight multidrug-resistant tuberculosis in the last forty years. Our group replaced the quinoline ring with a naphthalene ring, leading to a new type of triarylbutanol skeleton. An asymmetric synthetic route was established for our bedaquiline analogues, and the goal of assigning their absolute configurations was achieved by comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism spectra, and was confirmed by the combined use of circular dichroism and NMR spectroscopy.

  贝达喹啉是四十年来首个获得FDA批准用于对抗多药耐药结核病的新化学实体。我们课题组用萘环替代了喹啉环，从而得到一类新型三芳基丁醇骨架。我们为这些贝达喹啉类似物建立了一条不对称合成路线，并通过比较实验和计算的电子圆二色谱，实现了对其绝对构型的指定，这一结果还结合圆二色谱和核磁共振波谱技术得到了确认。
• Applications of Multicomponent Reactions for the Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：James D. Sunderhaus、Chris Dockendorff、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol7018357

  日期：2007.10.1

  process involving sequential reactions of aldehydes, primary amines, acid chlorides, and nucleophiles has been developed to prepare multifunctional substrates that may be employed in subsequent ring-forming reactions to generate a diverse array of functionalized heterocyclic scaffolds. This new approach to diversity-oriented synthesis was then applied to the first total synthesis of the isopavine alkaloid

  已经开发了涉及醛，伯胺，酰氯和亲核试剂的顺序反应的四组分偶联工艺，以制备多功能底物，该多功能底物可用于随后的成环反应中，以生成各种功能化的杂环骨架。然后将这种面向多样性的合成的新方法应用于异戊烷生物碱（+/-）-roelactamine的第一个全合成。
• Facile syntheses of substituted, conformationally-constrained benzoxazocines and benzazocines via sequential multicomponent assembly and cyclization
  作者：James J. Sahn、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.022

  日期：2011.12

  subsequent cyclizations via Ullmann and Heck reactions to efficiently construct substituted 2,6-methanobenzo[b][1,5]oxazocines and 1,6-methanobenzo[c]azocines, respectively. The intramolecular Ullmann cyclization was conducted in tandem with an intermolecular arylation that enabled the rapid syntheses of a number of O-functionalized methanobenzoxazocines.

  利用多组分组装工艺 (MCAP) 制备多功能中间体，这些中间体可通过 Ullmann 和 Heck 反应进行适当功能化，以便随后进行环化，从而有效构建取代的 2,6-亚甲基苯并[b][1,5]恶唑辛和 1,6-亚甲基苯并[ c ]佐辛，分别。分子内乌尔曼环化与分子间芳基化同时进行，从而能够快速合成许多O-官能化的亚甲基苯并恶唑嗪。
• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• Stereocontrolled Formation of Epoxy Peroxide FunctionalityAppended to a Lactam Ring
  作者：Charles M. Marson、Afzal Khan、Rod A. Porter

  DOI：10.1021/jo001313f

  日期：2001.7.1

  The action of tert-butyl hydroperoxide and tin(IV) chloride upon allylic alcohols containing a lactam ring leads mainly to epoxy alkyl peroxides with high diastereoselection. Both the stereochemistry and the products formed are in marked contrast to the reactions of the analogous carbocyclic allylic alcohols with tert-butyl hydroperoxide-VO(acac)2.

  叔丁基氢过氧化物和氯化锡（IV）对含有内酰胺环的烯丙基醇的作用主要导致具有高非对映选择性的环氧烷基过氧化物。立体化学和形成的产物均与类似的碳环烯丙基醇与叔丁基氢过氧化物-VO（acac）2的反应形成鲜明对比。