N-[3-{3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-2-(furfurylthio)acetamide | 108441-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-{3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-2-(furfurylthio)acetamide
• 英文别名: N-{3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl)-2-(furfurylthio)acetamide；N-(3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl)-2-(furfurylthio)acetamide；2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]acetamide
• CAS: 108441-41-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 402.558
• InChiKey: UNZYWSFYTUATDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-{3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-2-(furfurylthio)acetamide 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{3-[-3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl}-2-(furfurylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。I.具有硫醚功能的N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物的合成和药理学评价。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列具有硫醚部分的N-（苯氧丙基）乙酰胺衍生物及其硫氧化类似物，并评估了其对组胺H2-受体的拮抗活性，对钙的拮抗活性和对胃的抑制作用。腔灌注大鼠体内的抗分泌活性。还测试了选择的化合物的胃保护活性，预期其基于Ca拮抗活性。讨论了构效关系。作为硫醚部分，发现-CH 2 -S（O）对-CH 2 -Ar（Ar；苯基或呋喃基）对于上述活性是最佳的。特别地，在大鼠模型中，N- [3-[（3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺与苄基亚磺酰基，苄基磺酰基，糠基亚磺酰基或糠基磺酰基显示出有效的胃保护活性。这些化合物是具有胃抗分泌和胃保护活性的新型抗溃疡药物的候选者。2-糠基亚磺酰基-N- [3-[（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺是测试化合物中最有效的，代号为FRG-8701。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.610
• 作为产物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-{3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-2-(furfurylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。I.具有硫醚功能的N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物的合成和药理学评价。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列具有硫醚部分的N-（苯氧丙基）乙酰胺衍生物及其硫氧化类似物，并评估了其对组胺H2-受体的拮抗活性，对钙的拮抗活性和对胃的抑制作用。腔灌注大鼠体内的抗分泌活性。还测试了选择的化合物的胃保护活性，预期其基于Ca拮抗活性。讨论了构效关系。作为硫醚部分，发现-CH 2 -S（O）对-CH 2 -Ar（Ar；苯基或呋喃基）对于上述活性是最佳的。特别地，在大鼠模型中，N- [3-[（3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺与苄基亚磺酰基，苄基磺酰基，糠基亚磺酰基或糠基磺酰基显示出有效的胃保护活性。这些化合物是具有胃抗分泌和胃保护活性的新型抗溃疡药物的候选者。2-糠基亚磺酰基-N- [3-[（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺是测试化合物中最有效的，代号为FRG-8701。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.610

文献信息

• Phenoxypropyl derivatives
  申请人：Fujirebio Kabushiki Kaisha

  公开号：US04988828A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  A phenoxypropyl derivative represented by the following formula ##STR1## wherein A represents a formyl group, a protected formyl group, a hydroxymethyl group, a protected hydroxymethyl group, or a halomethyl group, and Z represents a halogen atom, an amino group, a phthalimide group or a group of the formula ##STR2## in which n is 0, 1 or 2.

  以下是该句子的中文翻译： 一种由以下式子表示的苯氧基丙基衍生物：##STR1##其中A代表甲酰基、保护甲酰基、羟甲基、保护羟甲基或卤甲基；Z代表卤素原子、氨基、邻苯二甲酰亚胺基或式子##STR2##中的一个，其中n为0、1或2。
• Alkylamide derivatives with H2-receptor antagonistic and cytoprotective action
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0214823A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Alkylamide derivatives having the formula, These compounds have a strong antiulcer action depend on histamine H2-receptor antagonistic action and a cytoprotective action upon gastric mucous membrance.

  式的烷基酰胺衍生物、 这些化合物具有很强的抗溃疡作用，这取决于组胺 H2 受体的拮抗作用和对胃黏膜的细胞保护作用。
• SEKINE, YASUO;HIRAKAWA, NOBUHIRO;KASHIWABA, NORIAKI;YAMAURA, TETSUAKI;HAR+
  作者：SEKINE, YASUO、HIRAKAWA, NOBUHIRO、KASHIWABA, NORIAKI、YAMAURA, TETSUAKI、HAR+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0222270A
  申请人：——

  公开号：JPH0222270A

  公开（公告）日：1990-01-25
• JPS62153268A
  申请人：——

  公开号：JPS62153268A

  公开（公告）日：1987-07-08