2-己基-1-甲基-环丙醇 | 367519-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己基-1-甲基-环丙醇
• 英文名称: 2-hexyl-1-methyl-cyclopropanol
• 英文别名: 2-Hexyl-1-methylcyclopropan-1-ol
• CAS: 367519-00-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: TZJWYJMGLGYJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-1-甲基-环丙醇 在 三正丁基氢锡 、 ferric nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  基于环丙醇的亚基偶联策略：（+）-螺索拉辛甲基醚的全合成。

  摘要：

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0710111
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-己基-1-甲基-环丙醇
  参考文献：
  名称：

  基于环丙醇的亚基偶联策略：（+）-螺索拉辛甲基醚的全合成。

  摘要：

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0710111

文献信息

• Tandem C-C Bond Cleavage of ­Cyclopropanols and Oxidative Aromatization by Manganese(IV) Oxide in a Direct C-H to C-C Functionalization of Heteroaromatics
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.201501405

  日期：2016.1

  report a direct C–H to C–C bond functionalization of electron-deficient heteroaromatics enabled by mild C–C bond cleavage of cyclopropanols as a new route to β-aryl carbonyl-containing products. Additionally, as an alternative to using a “catalyst” that requires an excess amount of a sacrificial oxidant for regeneration and/or oxidative aromatization, this paper features manganese(IV) oxide as an inexpensive

  我们报告了通过环丙醇的温和 C-C 键裂解实现的缺电子杂芳烃的直接 C-H 到 C-C 键官能化，作为获得含 β-芳基羰基产物的新途径。此外，作为使用需要过量牺牲氧化剂进行再生和/或氧化芳构化的“催化剂”的替代方案，本文将锰 (IV) 氧化物作为一种廉价的“双重作用”试剂——影响 C-C键断裂和最终重构化。在特定条件下，各种杂环被证明能够形成区域选择性 C-C 键，以及具有广泛官能团耐受性的各种环丙醇。我们重点介绍了复杂分子合成和生物活性生物碱直接衍生化的应用。此外，
• Synthesis of α,β-Epoxy Ketones from Alkyl- and Arylsubstituted Cyclopropanols
  作者：Oleg Kulinkovich、Dmitry Astashko、Vladimir Tyvorskii、Natalya Ilyina

  DOI：10.1055/s-2001-16089

  日期：——

  A number of aliphatic and arylaliphatic α,β-epoxy ketones were prepared in good yields in a one-pot procedure by a manganese-catalyzed ring cleavage of 1-substituted and 1,2-disubstituted cyclopropanols with oxygen followed by dehydration of the resulting cyclic peroxides with alkali.

  通过锰催化1-取代和1,2-二取代环丙醇与氧的环裂解，然后用碱对所得的环状过氧化物进行脱水，在一锅法中制备了多种脂肪族和芳基脂肪族β，β-环氧酮，收率很高。
• Site-Selective Approach to β-Fluorination: Photocatalyzed Ring Opening of Cyclopropanols
  作者：Steven Bloom、Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/chem.201501081

  日期：2015.5.26

  the next rational step is to focus on directing “radical‐based fluorination” more effectively. One potential solution entails selective CC bond activation as a prelude to selective fluorination. Herein, we report the tandem photocatalyzed ring‐opening/fluorination reactions of cyclopropanols by 1,2,4,5‐tetracyanobenzene (TCB) and Selectfluor to afford a process tantamount to site‐selective β‐fluorination

  到时的催化SP最近开拓报告扩大3 Ç  ħ氟化方法中，下一个步骤理性是着眼于引导“自由基系氟化”更有效。一种可能的解决方案是选择CC键活化是选择性氟化的前奏。本文中，我们报道了1,2,4,5-四氰基苯（TCB）和Selectfluor串联进行环丙醇的光催化开环/氟化反应，从而提供了与含羰基化合物的位点β-氟化等效的过程。这种新方法为合成原本温和且操作简单的途径提供了良好的产率和良好的区域选择性，从而可以容易地制备原本难以制备的β-氟化产物。值得注意的是，含有其他通常具有反应性（例如苄基）位点的底物最好经过开环氟化反应。还强调了该方法从叔环丙醇和γ-氟代醇中生成环状β-氟化物的通用性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2-ENDOPEROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1,2-ENDOPEROXYDE
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193650A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un composé 1,2-endoperoxyde de formula (I) ainsi que des produits obtenus par ledit procédé.
• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。