miyaginin | 66648-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: miyaginin
• 英文别名: 4-(2-Propen-1-yl)phenyl 6-O-I(2)-D-xylopyranosyl-I(2)-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-prop-2-enylphenoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 66648-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 428.436
• InChiKey: RBZGTQVNZAVVDP-GSJDMLEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 miyaginin 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到miyaginin hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-allylbenzene 4-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 miyaginin
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Miyaginin, ap-Allylphenyl Glycoside fromLespedeza thunbergiiformamacrantha

  摘要：

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2893

文献信息

• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• USE OF PROPENYLPHENYL GLYCOSIDES FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080220140A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of a propenylphenyl glycoside of formula (I) wherein R is (1E)-prop-1-enyl, (1Z)-prop-1-enyl or prop-2-enyl; and Glc is an α- or β-glycosidically bonded mono- or oligo-saccharide, for enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance or the sweet odour impression of a flavouring that produces a sweet odour impression.
• Structure and Synthesis of Miyaginin, a<i>p</i>-Allylphenyl Glycoside from<i>Lespedeza thunbergii</i>forma<i>macrantha</i>
  作者：Makoto Ojika、Hiroki Kuyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.57.2893

  日期：1984.10

  The structure of miyaginin previously reported as p-vinylphenyl O-d-xylosyl-(1→6)-d-glucoside without stereochemical assignment of two glycosidic linkages was reinvestigated by spectral and chemical means and shown to be revised as p-allylphenyl O-β-d-xylopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (p-allylphenyl β-primeveroside). In order to confirm the revised structure, an unambiguous synthesis of miyaginin was performed.

  早前报道的miyaginin结构为对乙烯基苯基 O-β-木糖基-(1→6)-β-葡萄糖苷，但未指明两个糖苷键的立体化学配置。通过光谱和化学方法重新研究后，发现其结构应修正为对丙烯基苯基 O-β-d-木吡喃糖基-(1→6)-β-d-葡吡喃糖苷（对丙烯基苯基 β-衍生物）。为了确认修正后的结构，进行了明确的miyaginin合成。