Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-azido-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 127565-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-azido-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 4-azidobutyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-azidobutoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127565-36-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₉
• 分子量: 444.442
• InChiKey: SBHZJIIYYVCKSC-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-azido-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-Azido-butoxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02254805
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-chloro-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium azide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(4-azido-butoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02254805

文献信息

• ZEMLYAKOV, A. E.;KAKAYAN, E. S.;CHIRVA, V. YA., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N1, S. 1527-1533
  作者：ZEMLYAKOV, A. E.、KAKAYAN, E. S.、CHIRVA, V. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、E. A. Sidorova、T. A. Chupakina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02254805

  日期：1997.9