2-异丁基喹啉 | 93-19-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-异丁基喹啉
• 英文名称: 2-isobutylquinoline
• 英文别名: 2-Isobutyl-chinolin；2-(2-methylpropyl)quinoline
• CAS: 93-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD01310446
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FAQVGPWFQGGIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0268 (estimate)
• LogP：
  3.951 (est)
• 保留指数：
  1501;1515;1501;1515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基喹啉 在 C₃₄H₃₉F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(S)-2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化：对映选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自

  DOI：

  10.1021/ja2023042
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethenylphenyl)-N-(5-methylhex-1-en-3-yl)formamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以15 mg的产率得到2-异丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e

文献信息

• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Green synthesis of silver nanoparticles using green alga (<i>Chlorella vulgaris</i>) and its application for synthesis of quinolines derivatives
  作者：Akhil Mahajan、Anju Arya、Tejpal Singh Chundawat

  DOI：10.1080/00397911.2019.1610776

  日期：2019.8.3

  Abstract Nanoparticles have been used century ago but have regained their importance in recent years being simple, ecofriendly, pollutant free, nontoxic, low-cost approach, and due good atom economy. In this report, we have demonstrated the synthesis of silver nanoparticles using green algae (Chlorella vulgaris) which in turn was used for synthesis of biologically important quinolines. Algal extract

  摘要 纳米粒子在一个世纪前就已被使用，但近年来因其简单、环保、无污染、无毒、低成本的方法以及良好的原子经济性而重新变得重要。在本报告中，我们展示了使用绿藻（Chlorella vulgaris）合成银纳米颗粒，而绿藻又用于合成具有重要生物学意义的喹啉。制备海藻提取物并用硝酸银溶液处理以合成银纳米颗粒。合成的纳米粒子借助分析工具（如 UV、FTIR、X 射线和 SEM）进行表征，并用作合成喹啉的催化剂。图形概要
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。

表征谱图