2-异丙基-5-甲基苯基丙烯酸酯 | 7362-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-异丙基-5-甲基苯基丙烯酸酯
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenyl acrylate
• 英文别名: 5-Methyl-2-(propan-2-yl)phenyl prop-2-enoate；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) prop-2-enoate
• CAS: 7362-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SIHJWZQCRXSJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-5-甲基苯基丙烯酸酯 、 间硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-isopropyl-5-methylphenyl 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从丁香酚，百里香酚和香芹酚制备的森田-巴利斯-希尔曼加合物的合成及体外抗亚马逊利什曼原虫的生物筛选。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的原生动物引起的一系列严重的被忽视的热带病，在世界各地广泛分布。在这里，我们介绍了从丁子香酚，百里香酚和香芹酚制备的森田-巴利斯-希尔曼加合物（MBHA）的合成，以及它们对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体的生物评价。新的MBHA分两步制备，从中度到良好收率的精油，其IC50值在22.30-4.71μM范围内。此外，对最有效化合物的选择性指数非常高（SIrb> 84.92），远优于Glucantime®（SIrb 1.39）和两性霉素B（SIrb = 22.34）。在M062X // 6-31 + G（d，p）的理论水平上进行了构象分析，以证实有关硝基芳香族生物还原机制的假设。

  DOI：

  10.3390/molecules21111483
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-异丙基-5-甲基苯基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  从丁香酚，百里香酚和香芹酚制备的森田-巴利斯-希尔曼加合物的合成及体外抗亚马逊利什曼原虫的生物筛选。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的原生动物引起的一系列严重的被忽视的热带病，在世界各地广泛分布。在这里，我们介绍了从丁子香酚，百里香酚和香芹酚制备的森田-巴利斯-希尔曼加合物（MBHA）的合成，以及它们对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体的生物评价。新的MBHA分两步制备，从中度到良好收率的精油，其IC50值在22.30-4.71μM范围内。此外，对最有效化合物的选择性指数非常高（SIrb> 84.92），远优于Glucantime®（SIrb 1.39）和两性霉素B（SIrb = 22.34）。在M062X // 6-31 + G（d，p）的理论水平上进行了构象分析，以证实有关硝基芳香族生物还原机制的假设。

  DOI：

  10.3390/molecules21111483

文献信息

• Preparation of chitosan/cellulose composite copper catalyst for green synthesis in the construction of C–Si bonds in aqueous phase
  作者：Yaoyao Zhang、Biao Han、Zelang Zhang、Xue Zhao、Weishuang Li、Bojie Li、Lei Zhu

  DOI：10.1039/d3gc01097j

  日期：——

  quinone compounds, and pharmaceutical molecules. Remarkably, this protocol provides a direct and efficient pathway to achieve an important class of β-silyl carbonyl compounds, and the desired products were obtained in good to excellent yields. Moreover, the catalyst could be recovered easily and work effectively in six recycles. The advantages of this newly developed process include operational simplicity

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。
• Palladium‐Catalysed Amide‐Directed Ligand Free C8‐Olefination of 1‐Naphthamides for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐benzo[<i>de</i>]isoquinolin‐1‐ones
  作者：Suman Maji、Sukumar Pradhan、Karishma Pidiyara、Siddhartha Maiti、Shaeel A. Al‐Thabaiti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.202300483

  日期：2024.2.20

  This work describes the palladium(II)‐catalyzed regioselective C8‐H olefination of 1‐naphthamides. Interestingly, naphthamide fused lactam 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐1‐one derivatives were also synthesized in the case of a particular class of napthamides. This protocol was found well compatible with a diverse range of acrylates and styrenes leading to product formation in good yields along with a wide functional group tolerance. The developed strategy was further applied to the synthesis of different drug derivatives.

  摘要 本研究介绍了钯(II)催化的 1-萘甲酰胺的区域选择性 C8-H 烯化反应。有趣的是，在合成一类特殊的萘酰胺时，还合成了萘酰胺融合内酰胺 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮衍生物。研究发现，该方法与多种丙烯酸酯和苯乙烯具有良好的兼容性，可生成收率高、官能团耐受性广的产品。所开发的策略被进一步应用于不同药物衍生物的合成。
• Distal <i>meta</i>-C–H functionalization of α-substituted cinnamates
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy

  DOI：10.1039/d2sc06206b

  日期：——

  Development of a novel strategy for the palladium-catalyzed selective meta-C–H activation of α-substituted cinnamates and their heterocyclic analogues with various alkenes using nitrile as a directing group (DG) has been described. Importantly, we introduced naphthoquinone, benzoquinones, maleimides and sulfolene as coupling partners in the meta-C–H activation reaction for the first time. Notably,

  已经描述了使用腈作为导向基团 (DG) 的钯催化选择性间位-C-H 活化α-取代肉桂酸酯及其与各种烯烃的杂环类似物的新策略。重要的是，我们首次引入萘醌、苯醌、马来酰亚胺和环丁砜作为间位-C-H 活化反应中的偶联伙伴。值得注意的是，烯丙基化、乙酰氧基化和氰化也是通过远端间位-C-H 功能化实现的。这种新颖的协议还包括具有高选择性的各种烯烃系生物活性分子的耦合。
• Palladium-catalyzed remote <i>meta</i>-C–H olefination of cinnamates
  作者：Manickam Bakthadoss、Mir Ashiq Hussain、Tadiparthi Thirupathi Reddy

  DOI：10.1039/d3cc00289f

  日期：——

  The palladium-catalyzed remote meta-C–H olefination of geometrically challenging substituted cinnamates using a nitrile directing group derived from 2-cyanobenzoic acid has been described. This new protocol is applicable to various olefin coupling partners and provides the corresponding meta-olefinated products in very good yields and with high selectivity. In addition, using this methodology, a variety

  已经描述了使用衍生自 2-氰基苯甲酸的腈基导向基团对具有几何挑战性的取代肉桂酸酯进行钯催化的远程间位 -C-H 烯化反应。该新协议适用于各种烯烃偶联伙伴，并以非常高的收率和高选择性提供相应的间烯烃化产品。此外，使用该方法，已将多种具有束缚生物活性分子的丙烯酸酯偶联，例如萘醌、水杨酸甲酯、对乙酰氨基酚、百里酚、芝麻酚、查尔酮、萘普生、胆固醇和雌酮，以产生所需的间烯烃化产物。
• Catalytic Arene <i>meta</i>-C–H Functionalization Exploiting a Quinoline-Based Template
  作者：Uttam Dutta、Atanu Modak、Bangaru Bhaskararao、Milan Bera、Sukdev Bag、Anirban Mondal、David W. Lupton、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.7b00247

  日期：2017.5.5

  Strong sigma-coordination by a heteroatom containing directing group (DG) is one of the effective strategies for performing site-selective C-H functionalization. Despite tremendous progress in directed ortho-C-H functionalization, selective meta-C-H functionalization using strong sigma-coordination remains extremely challenging. Herein, we introduce the 8-nitroquinoline-based DG to ensure the formation of a stable palladacycle which enables selective meta-alkenylation and acetoxylation of arenes. Kinetic experiments, ESI-MS, NMR, and DFT studies provided important information regarding the mechanism of the reaction. The scalability as well as diversification of the products have been examined and are expected to be beneficial in pharmaceutical and material sciences.