(1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one | 125811-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 125811-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO
• 分子量: 359.306
• InChiKey: XQDKVXXLEFOTJT-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基-β-紫罗兰酮的光化学：通过分子内，选择性光化学（4 + 2）环加成反应，仅在水性有机溶剂中发生的新型三环酮的高效途径。

  摘要：

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，

  DOI：

  10.1021/jo010963w
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  萜类查尔酮衍生物凋亡活性的替代作用机制

  摘要：

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴

  DOI：

  10.1039/d1nj02086b

文献信息

• UV irradiation of arylidene-β-ionones in the presence of dioxygen: regioselective formation of stable endoperoxides
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00086-8

  日期：2003.2

  UV irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones 1 leads to photoisomerization resulting in (Z,E) arylidene-β-ionones 2, which undergo electrocyclization to 1,7,7-trimethyl-3-(E-2′-arylethenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-3,5-dienes 3, and the latter in the excited state add regioselectively, involving only the electron-rich endocyclic diene, to molecular oxygen affording highly stable endoperoxides 6.

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮1的紫外线照射导致光异构化，导致（Z，E）亚芳基-β-紫罗兰酮2发生电环化为1,7,7-三甲基-3-（E -2 '-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3,5-二烯3，后者处于激发态，选择性地将仅富电子内环二烯的区域选择性地添加到分子氧中，从而提供高度稳定的内过氧化物6。
• Synthesis and cytotoxic activity of some novel polycyclic γ-butyrolactones
  作者：M.P.S. Ishar、Tilak Raj、Satyam Kumar Agrawal、A.K. Saxena、Lakhwinder Singh、Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.095

  日期：2008.9

  Baeyer-Villiger oxidation of 5-aryl-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0(3,6)]-undec-1-en-4-ones 4a-h by H2O2 and formic acid in methanol yields mixtures of 3b, 7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octa-hydro-1H- indeno-[1,2-c] furan-1-ones 8a-h and 3b,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octahydro-1H- indeno-[1,2-c]furan-2-ones 9a-h in high yields. The obtained butyrolactones 8a-h display cytotoxic activity against a number of human cancer cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gandhi, R. P.; Kumar, Sudhir; Aryan, R. C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1759 - 1762
  作者：Gandhi, R. P.、Kumar, Sudhir、Aryan, R. C.、Ishar, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• GANDHI, R. P.;KUMAR, SUDHIR;ARYAN, R. C.;ISHAR, M. P. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1759-1762
  作者：GANDHI, R. P.、KUMAR, SUDHIR、ARYAN, R. C.、ISHAR, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Alternative mechanisms of action for the apoptotic activity of terpenoid-like chalcone derivatives
  作者：Jean M. F. Custodio、Wesley F. Vaz、Aline Bernardes、Andrea F. Moura、Allen G. Oliver、Szilárd Molnár、Pál Perjési、Caridad Noda-Perez

  DOI：10.1039/d1nj02086b

  日期：——

  Although the applicability of β-ionone against diverse cancer cell lines has been exhaustively investigated, the apoptotic activity of terpenoid-like chalcones, as well as their mechanisms of action, is not well understood. Here we present a new terpenoid-like chalcone derivative (I) and its biological potential against HL-60 (leukemia), HCT-116 (colon), and SNB-19 (glioblastoma) cancer cell lines. Compound

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴