(3S)-5-bromo-3-methylpentanol | 89872-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-5-bromo-3-methylpentanol
• 英文别名: (3S)-5-bromo-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 89872-60-6
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: DHFUGLZCCDRGCH-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-bromo-3-methylpentanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 N-环己基异丙基胺 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 methyl (2RS,4R,8R)-10 bromo-8-methyl-4-(1,3,6-trioxaheptyl)decanoate
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第6部分。细胞松弛素A，B.F和去氧磷精的C（14）–C（23）亚基的合成†

  摘要：

  （4 R，8 R，）-10-溴-8-甲基-4-（1,3,6-三氧杂庚烷）-2-癸烯酸酯（5）的合成，该合成子用于构建环糊精的大环部分描述了细胞松弛素A（1），B。（2）F（3）和去氧磷精（4）。将（S）-谷氨酸（6）转化为C 5-环氧化物10，将3-甲基戊二酸（11）转化为C 5-溴化物15。通过CuI催化的格氏反应将10和15偶合得到癸醇16产量很高。后者通过几个步骤转换为合成子5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670132
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (3S)-5-bromo-3-methylpentanol
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第6部分。细胞松弛素A，B.F和去氧磷精的C（14）–C（23）亚基的合成†

  摘要：

  （4 R，8 R，）-10-溴-8-甲基-4-（1,3,6-三氧杂庚烷）-2-癸烯酸酯（5）的合成，该合成子用于构建环糊精的大环部分描述了细胞松弛素A（1），B。（2）F（3）和去氧磷精（4）。将（S）-谷氨酸（6）转化为C 5-环氧化物10，将3-甲基戊二酸（11）转化为C 5-溴化物15。通过CuI催化的格氏反应将10和15偶合得到癸醇16产量很高。后者通过几个步骤转换为合成子5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670132

文献信息

• Approaches to the synthesis of cytochalasans. Part 6. Synthesis of the C(14)-C(23) subunit of cytochalasins A, B. F and desoxaphomin
  作者：Jean Ackermann、Nada Waespe-?ar?evi??、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19840670132

  日期：1984.2.1

  The synthesis of methyl (4R, 8R,)-10-bromo-8-methyl-4-(1,3,6-trioxaheptane)-2-deceneoate (5), a synthon for the construction of the macrocyclic moieties of the cytochalasins A (1), B. (2) F (3) and desoxaphomin (4) is described. (S)-Glutamic acid (6) was transformed to the C5-epoxide 10 and 3-methylglutaric acid (11) to the C5-bromide 15. Coupling of both 10 and 15 by a CuI-catalyzed Grignard reaction

  （4 R，8 R，）-10-溴-8-甲基-4-（1,3,6-三氧杂庚烷）-2-癸烯酸酯（5）的合成，该合成子用于构建环糊精的大环部分描述了细胞松弛素A（1），B。（2）F（3）和去氧磷精（4）。将（S）-谷氨酸（6）转化为C 5-环氧化物10，将3-甲基戊二酸（11）转化为C 5-溴化物15。通过CuI催化的格氏反应将10和15偶合得到癸醇16产量很高。后者通过几个步骤转换为合成子5。