6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester | 847835-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,5S,6S,7E)-6-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienoate
• CAS: 847835-09-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: HHDXMPUCODURRT-VZSXXSBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester 在 indium 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{6-[6,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-13-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056

文献信息

• Laulimalide Analogs and Uses Thereof
  申请人：Gallagher Jr M. Brian

  公开号：US20070287745A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides compounds having formula I: and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 10 , q, t, X 0 , X 1 , A, B, D, E, G, J, K, L, M and Z are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders associated with cellular hyperproliferation.

  本发明提供具有公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R10、q、t、X0、X1、A、B、D、E、G、J、K、L、M和Z如本文中一般和在类别和子类别中所述，并且此外还提供其药物组合物以及使用它们治疗与细胞过度增殖相关的疾病的方法。
• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue
  作者：Brian M. Gallagher、Hongjuan Zhao、Marc Pesant、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.056

  日期：2005.2

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.