methyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: HPKMEFBIHVBSSY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate 在 chromium dichloride 、 indium 、 nickel dichloride 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-{6-[6,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-13-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 2-deoxy-3-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-pentose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056

文献信息

• Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue
  作者：Brian M. Gallagher、Hongjuan Zhao、Marc Pesant、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.056

  日期：2005.2

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.