2-异丙基-8-甲氧基喹啉 | 5181-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 2-isopropyl-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-2-isopropyl-chinolin；2-Isopropyl-8-methoxy-chinolin；8-Methoxy-2-isopropylquinoline；8-methoxy-2-propan-2-ylquinoline
• CAS: 5181-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UYWZHSDLIDOXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-8-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-isopropylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  综合调节卤​​代喹啉的2位：通过烷基化和还原胺化途径优化抗菌和生物膜消除活性

  摘要：

  能够消除细菌生物膜的药物对于人类健康至关重要，因为与生物膜相关的感染可以耐受我们目前的抗生素疗法。我们最近发现，卤代喹啉（HQ）小分子具有：1）能够消除耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）生物膜，以及2）HQ支架2位的合成调节对抗菌和生物膜活性有重大影响。在这里，我们报告了39个HQ类似物的化学合成和生物学评估，这些类似物在2位具有很高的结构多样性。我们鉴定了烷基化和胺化在HQ骨架的2位上，并证明有效的抗菌（MIC≤0.39μ多样类似物米）和生物膜根除（MBEC 1.0-93.8μ米）抗耐药活动金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和屎肠球菌，同时在200证明针对人的红血细胞（红细胞）<5％的溶血活性的菌株μ米。此外，这些总部对HeLa细胞显示出低细胞毒性。卤代喹啉类是针对革兰氏阳性病原体的有前途的抗生物膜药物，可导致针对持续性细菌感染的有效治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.201600926
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 、 邻甲氧基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-异丙基-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]在室温下3-乙氧基环丁酮和芳香胺之间的环化反应，轻松合成取代的2-烷基喹啉

  摘要：

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202334s

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Diazepane derivatives and uses thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10308653B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically compositions thereof. Compounds of Formula (I) have been found to bind bromodomains and/or bromodomain-containing proteins (e.g., bromo and extra terminal (BET) proteins). Also provided are methods, uses, and kits of the compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting the activity (e.g., increased activity) of bromodomains and/or bromodomain-containing proteins and for treating and/or preventing in a subject diseases associated with bromodomains or bromodomain-containing proteins (e.g., proliferative diseases, cardiovascular diseases, viral infections, fibrotic diseases, neurological diseases, metabolic diseases, endocrine diseases, and radiation poisoning). The compounds, pharmaceutical compositions, and kits are also useful for male contraception.

  本公开提供了式（I）化合物及其药用组合物。已发现式（I）化合物可结合溴基链和/或含溴基链的蛋白质（如溴外末端（BET）蛋白质）。还提供了这些化合物和药物组合物的方法、用途和试剂盒，用于抑制溴基团和/或含溴基团蛋白的活性（如活性增加），治疗和/或预防受试者与溴基团或含溴基团蛋白相关的疾病（如增殖性疾病、心血管疾病、病毒感染、纤维化疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、内分泌疾病和辐射中毒）。这些化合物、药物组合物和试剂盒还可用于男性避孕。
• Halogenated quinoline derivatives as antimicrobial agents
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11008290B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention provides halogenated quinoline derivatives, such as compounds of Formula (I) or (I′), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of preparing the halogenated quinoline derivatives. The halogenated quinoline derivatives are expected to be antimicrobial agents and may act through an iron(II)-dependent mode of action. The present invention also provides pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods that involve the halogenated quinoline derivatives and may be useful in preventing or treating a microbial infection (e.g., a bacterial infection) in a subject, inhibiting the growth and/or reproduction of a microorganism (e.g., a bacterium), killing a microorganism (e.g., a bacterium), inhibiting the formation and/or growth of a biofilm, reducing or removing a biofilm, and/or disinfecting a surface.

  本发明提供了卤代喹啉衍生物，如式(I)或(I′)化合物及其药学上可接受的盐，以及制备卤代喹啉衍生物的方法。卤代喹啉衍生物有望成为抗菌剂，并可能通过铁（II）依赖性作用模式发挥作用。本发明还提供了涉及卤代喹啉衍生物的药物组合物、试剂盒、用途和方法，可用于预防或治疗受试者的微生物感染（如细菌感染），抑制微生物（如细菌）的生长和/或繁殖，杀死微生物（如细菌），抑制生物膜的形成和/或生长，减少或去除生物膜，和/或消毒表面。
• EZH2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US11236082B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I) and (II). The compounds described herein are inhibitors of histone methyltransferases (e.g., enhancer of zeste homolog 1 (EZH1) and enhancer of zeste homolog 2 (EZH2)) and are useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative diseases). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein. Further provided in the present disclosure are methods of identifying EZH1 and/or EZH2 inhibitors.

  本公开提供了式(I)和(II)中任一项的化合物。本文所述化合物是组蛋白甲基转移酶（如泽斯特同源增强子 1 (EZH1)和泽斯特同源增强子 2 (EZH2)）的抑制剂，可用于治疗和/或预防多种疾病（如增殖性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。本公开还提供了鉴定EZH1和/或EZH2抑制剂的方法。