γ-(Z)-dec-7-enlactone | 63095-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-(Z)-dec-7-enlactone
• 英文别名: (+/-)-γ-jasmolactone；(Z)-γ-jasmonolactone；(Z)-γ-jasmolactone；γ-jasmolactone；(Z)-7-decen-4-olide；7-decen-4-olide；(Z)-5-(3-Hexenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-[(Z)-hex-3-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 63095-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NKNGVPNCSFZRSM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.934 (est)
• 保留指数：
  1418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(Z)-dec-7-enlactone 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-(S)-1-(2-benzylcarbamoyl-ethyl)-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的4-取代的4-羟基丁酰胺轻松合成旋光性γ-内酯。

  摘要：

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.304
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 γ-(Z)-dec-7-enlactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• Hydroacylation of Alkyl Vinyl Ketones and Acrylic Esters Using Organotetracarbonylferrates. Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masakazu Yamashita、Haruyoshi Tashika、Masaya Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.65.1257

  日期：1992.5

  Alkyl vinyl ketones and acrylic esters were hydroacylated with organotetracarbonylferrates to the corresponding 1,4-diketones and 4-oxo carboxylic acid derivatives in good yield in dipolar aprotic solvents such as N,N-dimethylacetamide. Addition of 18-crown-6 improved the yield. cis-Jasmone and γ-jasmolactone were synthesized by use of these reactions.

  烷基乙烯基酮和丙烯酸酯在偶极非质子溶剂（如 N，N-二甲基乙酰胺）中用有机四羰基高铁酸盐氢化酰化为相应的 1,4-二酮和 4-氧代羧酸衍生物。添加 18-crown-6 提高了产量。利用这些反应合成了顺式茉莉酮和γ-茉莉酸内酯。
• Fragrance precursors
  申请人：——

  公开号：US20020035055A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides a fragrance precursor of formula I: 1 that is capable of forming a fragrant ketone of formula II: 2 and a fragrant lactone of formula III: 3

  本发明提供了一种化学式I的香气前体：1，该前体能够形成化学式II的芳香酮：2和化学式III的芳香内酯：3。
• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。