3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanal | 127299-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanal
• 英文别名: 3-(5-Oxooxolan-2-yl)propanal
• CAS: 127299-66-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: MLLOSHGPPNNJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基丙基溴化 、 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到γ-(Z)-dec-7-enlactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-oxotetrahydro-2-furanyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone

  摘要：

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00444-4

文献信息

• Pheromone Synthesis, CLXXXI. Synthesis of the Racemate and the Enantiomers of (Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide, the Sex Pheromone of the Yellowish Elongate Chafer,Heptophylla picea
  作者：Tôru Nakayama、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970508

  日期：1997.5

  (4R,7Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide (1), the female-produced sex pheromone of the yellowish elongate chafer (Heptophylla picea), was synthesized by lipase-catalyzed resolution of (±)-10. The racemate and the opposite (S)-enantiomer of the pheromone were also synthesized. Both (R)-1 and (±)-1 showed the pheromone activity.

  （4 - [R，7 Ž）-7,15-Hexadecadien -4-内酯（1），该微黄细长胎圈包布（的阴产生性信息素Heptophylla云杉），用（±）脂肪酶催化合成的分辨率- 10。还合成了外消旋体和信息素的相反的（S）-对映异构体。（R）-1和（±）-1均显示出信息素活性。
• JPH03151372A
  申请人：——

  公开号：JPH03151372A

  公开（公告）日：1991-06-27
• Enantioselective synthesis of (−)-γ-jasmolactone
  作者：Lauri.J Missio、J.Valdir Comasseto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00444-4

  日期：2000.11

  The title compound was prepared in seven steps starting from the commercially available 4-ketopimelic acid. The key step features an enantioselective lactonization promoted by PPL. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.