(R)-N-[trans-3-(2-naphthyl)propenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 192070-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-[trans-3-(2-naphthyl)propenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-N-[(E)-(β-naphthyl)CHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192070-75-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: UZZHONOIBXMLKU-RPAADVPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5-171.0 °C
• 沸点：
  526.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[trans-3-(2-naphthyl)propenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(2R,3S)-2-azido-3-naphthalen-2-ylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-N-[trans-3-(2-naphthyl)propenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3

文献信息

• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• Lewis acid promoted conjugate addition of vinylmagnesium bromide to chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones
  作者：Yinglin Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01777-2

  日期：1997.10

  Lewis acid promoted conjugated additions of vinylmagnesium bromide to chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones are described. A series of enatiomerically pure β-branched 4-pentenoic acid derivatives have been synthesized with high diastereoselectivity.

  描述了路易斯酸促进乙烯基溴化镁向手性α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮的共轭加成。已经以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的β-支化的4-戊烯酸衍生物。
• Virtually Complete Control of Simple and Face Diastereoselectivity in the Michael Addition Reactions between Achiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-(<i>E</i>-Enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones:  Practical Method for Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids and Prolines
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo0495438

  日期：2004.7.1

  stereochemical outcome of the Michael addition reactions between nucleophilic glycine equivalents and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: The addition reactions between achiral Ni(II)-complex of the Schiff base of glycine with o-[N-α-pycolylamino]acetophenone and (S)- or (R)-3-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones were shown to occur at room temperature in the presence of nonchelating organic

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。
• A Practical Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Substituted Pyroglutamic Acids and Related Compounds
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-0

  日期：2000.6.16
• Asymmetric synthesis of unusual amino acid: Synthesis of four isomers of β-methyl-3-(2′-naphthyl)alanine
  作者：Wei Yuan、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00770-3

  日期：1997.6

  The synthesis of all four individual isomers of 3-methyl-3-(2′-naphthyl)analine was accomplished using asymmetric conjugate 1,4-addition followed by direct or indirect azidation using an Evans-type chiral auxiliary (4-phenyl-2-oxazolidinone).

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。