1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one | 1025714-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-one；1-(3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 1025714-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OGMYCWZEBQQBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenol/B(OH)₃ Catalyst System for Nazarov Cyclization

  摘要：

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00399
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然深共晶溶剂可作为Nazarov环化反应的有效和可重复使用的活性系统

  摘要：

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。

  DOI：

  10.1039/c9gc03465j

文献信息

• 2,2′-Biphenol/B(OH)<sub>3</sub> Catalyst System for Nazarov Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Miyu Oshiro、Ryuhei Hada、Yuji Matsuya

  DOI：10.1248/cpb.c19-00399

  日期：2019.9.1

  A novel catalyst system—a combination of the readily available 2,2′-biphenol with the inexpensive, nontoxic, and eco-friendly B(OH)3—promoted the Nazarov cyclization of activated and inactivated divinyl ketones to afford the corresponding cyclopentenones up to 96% yield under, in a cis-selective manner. Compared with the conventional harsh conditions with hazardous reagents, user-friendly method was established with bench-stable and easy-to-handle reagents.

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。
• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.
• Natural deep eutectic solvents as an efficient and reusable active system for the Nazarov cyclization
  作者：Stefano Nejrotti、Marta Iannicelli、Salwa Simona Jamil、Davide Arnodo、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9gc03465j

  日期：——

  Natural deep eutectic solvents have emerged as alternative non-toxic, non-aqueous solvents for an increasing number of synthetic transformations. Remarkably, in some cases one (or more) components of the NaDES plays an active role in the reaction mechanism and directly participates as either a catalyst or a reagent in the reaction. In this paper, we tested several NaDESs in which one of the components

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。