1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one | 1025714-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-one；1-(3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 1025714-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OGMYCWZEBQQBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenol/B(OH)₃ Catalyst System for Nazarov Cyclization

  摘要：

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00399
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然深共晶溶剂可作为Nazarov环化反应的有效和可重复使用的活性系统

  摘要：

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。

  DOI：

  10.1039/c9gc03465j

文献信息

• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.