1-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 121278-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 121278-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: BEIOOMXWXHHPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-羟甲基咪唑盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(Heteroaryl-methyl and substituted heteroaryl-methyl)-imidazole-2-thiones acting as alpha2 adrenergic agonists

  摘要：

  式1的化合物，其中变量的含义在规范中定义，是α2肾上腺素受体的激动剂。本公开的几种化合物对α2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是alpha2A肾上腺素受体。此外，一些声明的化合物没有或仅有最小的心血管和/或镇静作用。式1的化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2肾上腺素受体激动剂治疗有反应的疾病和/或缓解条件的药物。具有无显著心血管和/或镇静作用的式1的化合物可用于治疗疼痛和其他具有最小副作用的疾病。

  公开号：

  US20060069143A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-羟甲基咪唑盐酸盐 、 、 disodium;carbonate 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ammonia methanol 、 二氯甲烷 、 1-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以dichloromethane to give 1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (Intermediate F3) as a solid, 0.54 g (50%)的产率得到1-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(HETEROARYL-METHYL AND SUBSTITUTED HETEROARYL-METHYL)-IMIDAZOLE-2-THIONES ACTING AS ALPHA2 ADRENERGIC AGONISTS

  摘要：

  公式1的化合物，其中变量的含义在说明书中定义，是α2肾上腺素受体的激动剂。本公开的几种化合物对α2B和/或α2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是α2A肾上腺素受体。此外，一些声明的化合物没有或只有最小的心血管和/或镇静活性。公式1的化合物在哺乳动物中，包括人类，用于治疗对α2肾上腺素受体激动剂有反应的疾病和/或缓解条件，是有用的药物。具有无显著心血管和/或镇静活性的公式1的化合物可用于治疗疼痛和其他具有最小副作用的病症。

  公开号：

  US20080221152A1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080139533A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to a compound of formula I, wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; each R 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; each R 3 is independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, phenyloxy, benzyloxy, halogen and lower alkyl substituted by halogen; R 4 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; X is selected from the group consisting of —CH 2 —, —CH— and —O—; Y is selected from the group consisting of —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH— and a bond; with the proviso that, when X is —O—, Y is —CH 2 —; Z is selected from the group consisting of —CH 2 — and —CH—; m is 1 or 2; and n is 1 or 2. The invention relates also to a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt of such a compound, methods for making the compound, and a composition comprising such a compound. It has been found that the compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1.

  本发明涉及一种化合物式I，其中R1选自氢和低碳基的群组；每个R2独立地选自氢和低碳基的群组；每个R3独立地选自氢、低碳基、低烷氧基、苯氧基、苄氧基、卤素和被卤素取代的低碳基的群组；R4选自氢和低碳基的群组；X选自—CH2—、—CH—和—O—的群组；Y选自— —、— —、—CH—和键的群组；但当X为—O—时，Y为— —；Z选自— —和—CH—的群组；m为1或2；n为1或2。本发明还涉及该化合物的药学可接受的酸加成盐、制备该化合物的方法和包含该化合物的组合物。已经发现，式I化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。
• US4962200A
  申请人：——

  公开号：US4962200A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US7399868B2
  申请人：——

  公开号：US7399868B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• US7858652B2
  申请人：——

  公开号：US7858652B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• [EN] 4-(HETEROARYL-METHYL AND SUBSTITUTED HETEROARYL-METHYL)-IMIDAZOLE-2-THIONES ACTING AS ALPHA2 ADRENERGIC AGONISTS<br/>[FR] 4-(HETEROARYL-METHYL ET HETEROARYL-METHYL SUBSTITUE)-IMIDAZOLE-2-THIONES UTILISEES EN TANT QU'AGONISTES DES ALPHA2 ADRENERGIQUES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2006036507A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compounds of formula (I) where the variables have the meaning defined in the specification are agonists of alpha2 adrenergic receptors. Several compounds of the disclosure are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors. Additionally some of the claimed compounds have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compounds of formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2 adrenergic receptors. Compounds of formula (I) which have no significant cardiovascular and/or sedatory activity are useful for treating pain and other conditions with minimal side effects.