2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone | 87013-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone
• 英文别名: 2-acetamido-6-chloro-1,4-benzoquinone；2-acetylamino-6-chloro-[1,4]benzoquinone；6-Chlor-2-acetamino-benzochinon-(1.4)；2-Acetylamino-6-chlor-[1,4]benzochinon；N-(5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 87013-11-4
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: ILENUJYVSDXTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone 在 silica gel 作用下， 以 hexanes 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(5-cyano-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-硝基苯酚 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 铁粉 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo- and 6-chloro-2-acetamidobenzoquinone. A structure revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a061

文献信息

• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。
• Toward the total synthesis of ansalactam A
  作者：Anastasia Hager、Christian A. Kuttruff、Elena Herrero-Gómez、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.104

  日期：2014.1

  Ansalactam A is a recently isolated ansa macrolide containing a spiro-γ-lactam functionality that is structurally distinct from other members of the ansa macrolide family. Herein, we describe synthetic studies toward ansalactam A. A route has been developed for the synthesis of a model system featuring a xanthate, which constitutes a direct precursor for the projected radical cyclization step aimed

  Ansalactam A是最近分离出的ansa大环内酯，包含螺-γ-内酰胺官能团，该结构与ansa大环内酯家族的其他成员结构不同。在本文中，我们描述了对Analactam A的合成研究。已开发出一种途径，用于合成以黄药为特征的模型系统，它构成了预期的自由基环化步骤的直接前体，该步骤旨在形成环磷酰胺的螺-γ-内酰胺部分。在这种情况下，开发了一种新的实用方法，用于去除附着在空间受限基质上的Evans助剂。描述了利用β-内酯作为酰化试剂，作为常用酰胺偶联反应的替代方法。
• Synthesis of the rifamycin chromophore
  作者：T.Ross Kelly、Mohammad Behforouz、Antonio Echavarren、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81917-6

  日期：1983.1
• DE292176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KELLY, T. R.;ECHAVARREN, A.;BEHFOROUZ, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3849-3851
  作者：KELLY, T. R.、ECHAVARREN, A.、BEHFOROUZ, M.

  DOI：——

  日期：——