N-(5-cyano-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide | 1357070-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(5-cyano-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 1357070-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: UWHPECXWFGCLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-cyano-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide 、 氯甲基甲基醚 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以45%的产率得到N-(5-cyano-1,4,6-tris(methoxymethoxy)-7-methylnaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-6-chlorobenzoquinone 在 silica gel 作用下， 以 hexanes 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(5-cyano-6-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a

文献信息

• An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene
  作者：Christian A. Kuttruff、Simon Geiger、Mesut Cakmak、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol203437a

  日期：2012.2.17

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.