3,4-dimethoxy-5-methylphenol | 100668-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-5-methyl-phenol；5-Oxy-2.3-dimethoxy-toluol
• CAS: 100668-75-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PEXUNKRRNXIMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-methylphenol 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 AdBippyPhos 、 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Li⁽¹⁺⁾*AlH₄^(1-)*2C₂H₅O^(1-) 、 C₃₀H₂₄F₁₂FeNP 、 氢气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 cesium pivalate 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BIS-TETRAHYDROISOQUINOLINE-CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT BIS-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  (-)-Jorumycin、Ecteinascidin 743、Saframycin A 及相关化合物，以及这些化合物的制备方法、包含这些化合物的制剂，以及使用这些化合物治疗增生性疾病的方法均被提供。

  公开号：

  WO2019018539A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4,5-二甲氧基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3,4-dimethoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  β-吡哌醇的正式全合成

  摘要：

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96630-x

文献信息

• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING OR PREVENTING INFLUENZA VIRUS INFECTION
  申请人：National Defense Medical Center

  公开号：US20150329515A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a pharmaceutical composition and method for treating or preventing influenza virus infection in a subject comprising administering the subject with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of compounds provided in this invention. In addition, the prevent invention provides new compounds for treating or preventing influenza virus infection.

  本发明提供了一种治疗或预防流感病毒感染的药物组合物和方法，包括向受试者施用包含本发明提供的化合物的药物组合物，其中该药物组合物包括一种药用可接受载体和治疗有效量的化合物。此外，本发明还提供了用于治疗或预防流感病毒感染的新化合物。
• Total Syntheses of HMP-Y1, Hibarimicinone, and HMP-P1
  作者：Brian B. Liau、Benjamin C. Milgram、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja307207q

  日期：2012.10.10

  Total syntheses of HMP-Y1, atrop-HMP-Y1, hibarimicinone, atrop-hibarimicinone, and HMP-P1 are described using a two-directional synthesis strategy. A novel benzyl fluoride Michael-Claisen reaction sequence was developed to construct the complete carbon skeleton of HMP-Y1 and atrop-HMP-Y1 via a symmetrical, two-directional, double annulation. Through efforts to convert HMP-Y1 derivatives to hibarimicinone

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon
• Majima; Okazaki, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1490
  作者：Majima、Okazaki

  DOI：——

  日期：——
• Formal total synthesis of β-pipitzol
  作者：Ignacio H. Sánchez*、María Isabel Larraza、Fernande Basurto、Ricardo Yafñez、Salvador Avila、Ricardo Tovar、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96630-x

  日期：1985.1

  (±)--methylperezone () was obtained by selective oxidative demethylation of (±)-leucoperezone trimethyl ether (). Compound () was prepared by condensation of 2,3,5-trimethoxytoluene () with 6-methyl-5-hepten-2-one, followed by reductive removal of the tertiary alcohol. The aromatic precursor was prepared in four steps from 2,3-dimethoxytoluene () and, alternatively, in three steps from 5-bromoveratraldehyde

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。

表征谱图