3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 40665-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[4'-dimethylaminophenyl]-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one；4-dimethylamino-2′-azachalcone；3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(pyridyl-2)-propenon；4-Dimethylamino-2'-azachalcone；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 40665-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RQOIXZNDFXKOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 反应 0.05h， 以81%的产率得到N,N-dimethyl-4[3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis anti-inflammatory and anticancer activity evaluation of some pyrazole and oxadiazole derivatives

  摘要：

  Pyrazole derivatives IIa-l have been synthesized by condensation of chalcones Ia-f with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine under microwave irradiation in good yields. Oxadiazole derivatives IVa-f have been synthesized by condensation of N'-hydroxypicolinamidine, N'-hydroxy isonicotinamidine, N'-hydroxypyrazine-2-carboxamidine with 2,5 dimethoxybenzaldehyde and 3-methoxy-4-hydroxy benzaldehyde, respectively. Structures assigned to IIa-l and IVa-f are fully supported by correct spectral and analytical data. All compounds (IIa-l & IVa-f) have been screened for anti-inflammatory and anticancer activities. Compounds IIj, IIk, and IVb exhibited good anti-inflammatory activity, while, IIa, c, j, and IVd showed better anticancer activity against four and three cancer cell lines, respectively.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9850-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 3,4-pyridyne 、 二甲胺 作用下， 反应 168.0h， 以78%的产率得到3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物光谱性质的实验和理论研究

  摘要：

  使用稳态和时间分辨技术与量子化学建模相结合，研究了新合成的，不同取代的查耳酮（1,3-二芳基-2-丙-1-酮）。为了探索光谱结构-性质关系，根据Hammett参数的系统变化选择取代基（受体部分）。结果表明，可以根据单个发色团的性质（解耦部分的复合模型：供体（D）和受体（A）），通过简单的模型预测所研究的供体-受体（DA）分子的光物理性质。光谱测量结果还表明，对于在中极性溶剂中研究的DA荧光团，最初填充的是 局部激发（LE）状态（其中基本作用起供体部分（D * -A）的作用）进一步反应以产生分子内电荷转移（ICT）状态。此外，实验性吸收（ 根据光谱数据计算M ge和荧光（M eg）跃迁偶极矩，并将其与我们的量子化学计算结果进行比较。发现吸收跃迁偶极矩随哈米特取代基系数（σ）线性变化。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1981-2

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of the Spectroscopic Properties of Chalcone Derivatives
  作者：Marek Pietrzak、Marek Józefowicz、Agnieszka Bajorek、Janina R. Heldt

  DOI：10.1007/s10895-016-1981-2

  日期：2017.3

  combined with quantum-chemical modelling. To explore spectroscopic structure - property relationships the substituent (acceptor moiety) was chosen according to systematic variation in the Hammett parameter. It was shown that photophysical properties of the studied donor-acceptor (D-A) molecules can be predicted in terms of a simple model from the properties of individual chromophores (composite-model of

  使用稳态和时间分辨技术与量子化学建模相结合，研究了新合成的，不同取代的查耳酮（1,3-二芳基-2-丙-1-酮）。为了探索光谱结构-性质关系，根据Hammett参数的系统变化选择取代基（受体部分）。结果表明，可以根据单个发色团的性质（解耦部分的复合模型：供体（D）和受体（A）），通过简单的模型预测所研究的供体-受体（DA）分子的光物理性质。光谱测量结果还表明，对于在中极性溶剂中研究的DA荧光团，最初填充的是 局部激发（LE）状态（其中基本作用起供体部分（D * -A）的作用）进一步反应以产生分子内电荷转移（ICT）状态。此外，实验性吸收（ 根据光谱数据计算M ge和荧光（M eg）跃迁偶极矩，并将其与我们的量子化学计算结果进行比较。发现吸收跃迁偶极矩随哈米特取代基系数（σ）线性变化。
• Synthesis, pharmacological and biological screening of some novel pyrimidine derivatives
  作者：K. Ishwar Bhat、Abhishek Kumar、Muhammed Nisar、Pankaj Kumar

  DOI：10.1007/s00044-014-0914-3

  日期：2014.7

  antitubercular activities studies. Few of the compounds exhibited excellent anti-inflammatory activities compared to standard drug diclofenac sodium. Some compounds have shown moderate analgesic activities compared to standard drug pentazocine. Also, some compounds have exhibited moderate cytotoxic and antitubercular activities.

  在本研究中，一系列新的4-取代的苯基-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2-醇（1 – 9）和4-取代的苯基-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2硫醇（10 - 18）已通过环化合成的3-取代的苯基基-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮与脲/硫脲在NaOH存在作为碱（1A - 18A）。在20％NaOH碱存在下，将2-乙酰基吡啶与取代的苯甲醛缩合，制得3-取代的苯基-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮。通过元素分析，IR，1 H NMR，13表征了新合成化合物的结构。13 C NMR和质谱研究。筛选新合成的化合物的抗炎，止痛，细胞毒性和抗结核活性研究。与标准药物双氯芬酸钠相比，很少有化合物具有出色的抗炎活性。与标准药物喷他佐辛相比，某些化合物具有中等的镇痛作用。同样，某些化合物表现出中等的细胞毒性和抗结核活性。
• One-pot solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles catalyzed by H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Wenyu Li、Yuxin Liu、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-022-02902-2

  日期：2022.3

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles was developed. 1,3,5-Trisubstituted-1H-pyrazoles were synthesized starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones and hydrazine using catalyst H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions (74–90%) and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. It was found that silica had a good loading

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要
• Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New Cyano-Substituted 2,2′-Bipyridine Derivatives
  作者：M. Yu. Ievlev、N. S. Mayorov、M. A. Shishlikova、M. Yu. Belikov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021120095

  日期：2021.12

  Previously unknown 2-4-aryl-5-cyano-[2,2′-bipyridin]-6(1H)-ylidene}malononitriles were synthesized by reaction of 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ones (azachalcones) with malononitrile dimer. Their colored solutions showed fluorescence in the yellow–orange region with the emission maxima located at λ 565 to 582 nm, depending on the substituent in position 4 of the pyridine ring bearing cyano groups

  以前未知的 2-4-aryl-5-cyano-[2,2'-bipyridin]-6(1H)-ylidene}丙二腈通过 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop- 反应合成2-en-1-ones（氮杂查尔酮）与丙二腈二聚体。它们的彩色溶液在黄橙色区域显示荧光，发射最大值位于 λ 565 至 582 nm 处，这取决于带有氰基的吡啶环第 4 位的取代基。由于2,2'-联吡啶和丁-1,3-二烯-1,1,3-三甲腈片段在其分子中的独特组合，合成的化合物有望作为化学传感器进一步研究。
• Studies on chalcone derivatives: Complex formation, thermal behavior, stability constant and antioxidant activity
  作者：Yusif S. El-Sayed、M. Gaber

  DOI：10.1016/j.saa.2014.08.061

  日期：2015.2

  confirm the geometry of the ligands and their Cu(II) complexes. The mode of interaction of the chalcone to copper nanoparticles was studied. The apparent association constants of the colloidal copper nanoparticles:chalcone complexes in solution were evaluated using the spectral method and compared with the formation constant of the Cu(II) chalcone complexes. Antioxidant activity of these chalcones was evaluated

  查尔酮3- [4'-二甲基氨基苯基] -1-（2-吡啶基）丙-2-烯-1-酮（DMAPP）和3-（4'-二乙基氨基苯基）-1-（2-吡啶基）丙-2如前所述（El-Daly等人，2008； Gaber等人，2009； Gas等人，2009； Gas等人，2008； Gas等人，2008； Gas等人，2009）。 El-Sayed，2013年）。通过使用紫外可见光谱法，测定了具有DMAPP和DEAPP配合物的铜的摩尔分数比，发现该摩尔比为1：1。该复合物的稳定性常数已经通过Job的方法确定。铜与DMAPP和DEAPP配合物在通用缓冲液pH = 3.2中的稳定常数（Kf）分别确定为9.9×10（4）和5.2×10（4）。还指定了Cu（II）离子对游离查尔酮的发射光谱的影响。坚持啤酒' 确定s定律和Ringbom的最佳浓度范围。通过TGA技术研究了金属配合物的热分解。估算动力学参数，如活化能，指