(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 14385-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 14385-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: KMSYVLGJQGXZJB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL PYRAZOLES, PYRAZOLINES, AND PYRIDINES FROM CHALCONE DERIVATIVES WITH THE ASSESSMENT OF THEIR IN VITRO ANTICANCER ACTIVITY AGAINST T-47D AND UACC-257 CELL LINES

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.28793.2620
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• D-A-π-D Synthetic approach for thienyl chalcones – NLO – a structure activity study
  作者：P.J. Tejkiran、M.S. Brahma Teja、P. Sai Siva Kumar、Pranitha Sankar、Reji Philip、S. Naveen、N.K. Lokanath、G. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.009

  日期：2016.6

  conjugation, have been extensively studied vis-à-vis the NLO properties. The change in these properties by virtue of the molecular structure has been elucidated in this work as the structure activity relationship. Optical nonlinearity is studied using ultrafast (100 fs) laser pulses at 800 nm, employing the open aperture Z-scan technique. The compounds exhibit large effective three-photon absorption (3PA)

  随着对非线性光学（NLO）应用中有机分子的兴趣不断增长，我们已经基于DA-π-D设计合成了九种新颖的噻吩基查耳酮。为了建立身份，已对这些特征进行了详细描述。在遵循基于设计的综合路线之后，我们集中在两个主要的比较标准上。即二次谐波产生（SHG）和非线性吸收。在这项工作中，已经针对NLO性质广泛研究了吸电子基团，给电子基团和扩展的共轭作用。通过分子结构解释了这些性质的变化，作为结构活性关系。使用开孔Z扫描技术，使用800 nm的超快（100 fs）激光脉冲研究光学非线性。−28  m 3 / W 2。这些观察结果表明，这些化合物具有用于全光学限位和转换装置的潜力。
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Photophysical Study and Biological Applications of Synthetic Chalcone-Based Fluorescent Dyes
  作者：Sirilak Wangngae、Kantapat Chansaenpak、Jukkrit Nootem、Utumporn Ngivprom、Sirimongkon Aryamueang、Rung-Yi Lai、Anyanee Kamkaew

  DOI：10.3390/molecules26102979

  日期：——

  A chalcone series (3a–f) with electron push–pull effect was synthesized via a one-pot Claisen–Schmidt reaction with a simple purification step. The compounds exhibited strong emission, peaking around 512–567 nm with mega-stokes shift (∆λ = 93–139 nm) in polar solvents (DMSO, MeOH, and PBS) and showed good photo-stability. Therefore, 3a–f were applied in cellular imaging. After 3 h of incubation, green fluorescence was clearly brighter in cancer cells (HepG2) compared to normal cells (HEK-293), suggesting preferential accumulation in cancer cells. Moreover, all compounds exhibited higher cytotoxicity within 24 h toward cancer cells (IC50 values ranging from 45 to 100 μM) than normal cells (IC50 value >100 μM). Furthermore, the antimicrobial properties of chalcones 3a–f were investigated. Interestingly, 3a–f exhibited antibacterial activities against Escherichia coli and Staphylococcus aureus, with minimum bactericidal concentrations (MBC) of 0.10–0.60 mg/mL (375–1000 µM), suggesting their potential antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. Thus, this series of chalcone-derived fluorescent dyes with facile synthesis shows great potential for the development of antibiotics and cancer cell staining agents.

  一个具有电子推移-拉动效应的茚酮系列（3a-f）通过一步法克莱森-施密特反应合成，具有简单的纯化步骤。这些化合物在极性溶剂（DMSO、MeOH和PBS）中表现出强烈的发光特性，峰值约为512-567纳米，具有大的斯托克斯位移（Δλ=93-139纳米），并且表现出良好的光稳定性。因此，3a-f被应用于细胞成像。经过3小时的培养，与正常细胞（HEK-293）相比，癌细胞（HepG2）中的绿色荧光明显更亮，表明其在癌细胞中的优先积累。此外，所有化合物在24小时内对癌细胞表现出更高的细胞毒性（IC50值范围在45至100μM之间），而对正常细胞的IC50值大于100μM。此外，茚酮3a-f的抗菌特性也得到了研究。有趣的是，3a-f对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，最小杀菌浓度（MBC）为0.10-0.60毫克/毫升（375-1000μM），表明它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有潜在的抗菌活性。因此，这一系列易于合成的茚酮衍生荧光染料显示出在抗生素和癌细胞染色剂开发方面具有巨大潜力。
• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。