环己烷,1,1-二甲氧基-3-亚甲基 | 104598-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己烷,1,1-二甲氧基-3-亚甲基
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1-methylenecyclohexane
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 104598-80-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PRZXPSUHAKZTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methylen-cyclohexanol 在 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 环己烷,1,1-二甲氧基-3-亚甲基
  参考文献：
  名称：

  通过光电子能谱研究双键的空间相互作用

  摘要：

  双键和远程极性取代基之间的空间效应，以前在核磁共振 (NMR) 光谱中表现出来，在紫外光电子光谱 (UPS) 中也很明显。通过缩醛基团（二甲基和亚乙基）在外型亚甲基环己烷的 3 轴位置引入醚官能团。3-轴醚基团通过空间相互作用使双键上的 7r 轨道不稳定 0.1-0.2 eV（3-赤道醚基团本身几乎没有影响或没有影响）。这种相互作用显然是 NMR 光谱观察到的 3-轴甲氧基比例降低的原因。相比之下，环己烯中的 4-轴醚官能团通过键电子撤回显示出 n 轨道的轻微稳定。这些结果也与核磁共振观察一致，因为环己烯的环内双键允许更大比例的 4-轴甲氧基。Ab initio 计算通过平行观察到的 r 轨道能量和提供电子密度来支持观察。尽管 3-轴甲氧基明显极化亚甲基环己烷中的双键，但 4-轴甲氧基对环己烯的电子密度几乎没有影响或没有影响，即使甲氧基更接近环内双键而不是环外双​​键。NMR、UPS 和 ab

  DOI：

  10.1021/ja00284a022

文献信息

• Through-space interactions of double bonds by photoelectron spectroscopy
  作者：Joseph B. Lambert、Liang. Xue、Richard J. Bosch、Kalulu M. Taba、Dale E. Marko、Shigeyuki. Urano、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/ja00284a022

  日期：1986.11

  to the exocyclic double bond. The NMR, UPS, and ab initio results provide an initial understanding of the three dimensionality of the n-electron steric effects. Nuclear magnetic resonance studies have shown that the double bond interacts in a complex fashion with remote polar substituents.,-* A 3-axial substituent in a six-membered ring is more repulsive with an exocyclic double bond than with a saturated

  双键和远程极性取代基之间的空间效应，以前在核磁共振 (NMR) 光谱中表现出来，在紫外光电子光谱 (UPS) 中也很明显。通过缩醛基团（二甲基和亚乙基）在外型亚甲基环己烷的 3 轴位置引入醚官能团。3-轴醚基团通过空间相互作用使双键上的 7r 轨道不稳定 0.1-0.2 eV（3-赤道醚基团本身几乎没有影响或没有影响）。这种相互作用显然是 NMR 光谱观察到的 3-轴甲氧基比例降低的原因。相比之下，环己烯中的 4-轴醚官能团通过键电子撤回显示出 n 轨道的轻微稳定。这些结果也与核磁共振观察一致，因为环己烯的环内双键允许更大比例的 4-轴甲氧基。Ab initio 计算通过平行观察到的 r 轨道能量和提供电子密度来支持观察。尽管 3-轴甲氧基明显极化亚甲基环己烷中的双键，但 4-轴甲氧基对环己烯的电子密度几乎没有影响或没有影响，即使甲氧基更接近环内双键而不是环外双​​键。NMR、UPS 和 ab