2-戊基环己-2-烯-1-酮 | 25435-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Pentyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-pentyl-2-cycloxexen-1-one；2-pentylcyclohex-2-en-1-one；2-n-pentyl-2-cyclohexenone；2-pentylcyclohex-2-enone；2-n-pentyl-2-hexenone；2-n-pentyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 2-pentyl-
• CAS: 25435-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UDFUFXGJDJZSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.643 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基环己-2-烯-1-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 在 硫酸 、 氨 、 氢化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-戊基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Carbocyclic ring expansion reactions via free radical pathways - part III
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85014-6

  日期：1992.1

  The free radical ring expansion methodology recently described1, leading to the formation of medium sized ring ketones from cyclohexanone precursors has been applied to different side chains and ring sizes. In addition precursors based on lactone rings have been prepared and subjected to radical forming reaction conditions.

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。
• Cyclization of undec-10-enoic acid by polyphosphoric acid
  作者：M.F. Ansell、T.M. Kafka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83110-0

  日期：——

  Undec-10-enoic in the presence of polyphosphoric acid is shown to yield a mixture of 2-n-hexylcyclopent-2-enone and 2-n-pentylcyclohex-2-enone.

  显示在多磷酸存在下十一碳烯-十一烯酸产生2-正己基环戊-2-烯酮和2-正戊基环己-2-烯酮的混合物。
• Regiospecific carbon—carbon bond formation at α and β positions in cyclic ketones via double Michael addition to α-methylene-β-alkoxy cyclic ketone
  作者：Takashi Takahashi、Kimihiko Hori、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80164-5

  日期：——

  Very reactive 2-methylene-3-alkoxycyclohexanone was synthesized. The 1,4-conjugate addition of various nucleophiles to this enone gave only β′-alkylated 2-cyclohexenone with simultaneous elimination of the β-alkoxy group. The second 1,4-conjugate addition of other nucleophile to the resulting cyclohexenone leads to the α and β disubstituted ketones.

  合成了高反应性的2-亚甲基-3-烷氧基环己酮。各种亲核试剂向该烯酮的1,4-共轭加成仅产生β'-烷基化的2-环己烯酮，同时消除了β-烷氧基。其他亲核试剂向所得环己烯酮的第二次1,4共轭加成产生α和β双取代的酮。
• Electroreductive synthesis of bicyclic ketones mediated by cobalt or nickel complexes.
  作者：Shigeko OZAKI、Toshikazu NAKANISHI、Mari SUGIYAMA、Chie MIYAMOTO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.31

  日期：——

  Fused and spiro carbocyclic compounds were synthesized by electrochemical reductions of bromoalkylcyclo-hexenones using cobalt or nickel complexes as mediators.

  以钴或镍络合物为媒介，通过电化学还原溴烷基环己烯酮，合成了融合和螺环碳环化合物。