2-戊基环己烷-1,3-二酮 | 63589-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-pentyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-pentyl-1,3-cyclohexanedione；2-pentylcyclohexane-1,3-dione；2-Pentyl-cyclohexandion-(1,3)；2-Amyl-cyclohexandion-(1,3)
• CAS: 63589-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YGYGJJXSQBMORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  298.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基环己烷-1,3-二酮 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  格氏触发的 Vinylogous 酰基三氟甲磺酸酯片段化：(Z)-6-Heneicosen-11-one 的合成，花旗松 Tussock 蛾性信息素

  摘要：

  格氏试剂通过加成-断裂序列与甲苯中的乙烯基三氟甲磺酸酯反应，得到炔基酮。(Z)-6-heneicosen-11-one（花旗松草蛾的性信息素）的简化合成说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939051
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 palladium on barium sulfate 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 2-戊基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,K.-W.; Bach,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2394 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Method of preparing 2-acylresorcinols
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0331422A3

  公开（公告）日：1991-02-06

  A method of preparing a 2-acylresorcinol which comprises dehydrogenating a 2-acyl-1,3-cyclohexanedione of the general formula wherein R¹ represents an alkyl, aralkyl or aryl group, and RZ represents hydrogen, or an alkyl, alkoxy or acylamino group, in the presence of a dehydrogenation catalyst (such as a Group VIII metal) or a dehydrogenation agent (such as sulphur or selenium) at an elevated temperature, to provide a 2-acylresorcinol of the general formula wherein R¹ and R² are as defined.

  一种制备2-酰基邻苯二酚的方法，包括在存在脱氢催化剂（如第VIII族金属）或脱氢剂（如硫或硒）的情况下，将一般式中R¹代表烷基、芳基或芳基的2-酰基-1,3-环己二酮进行脱氢反应，反应温度升高，得到一般式中R¹和R²如定义的2-酰基邻苯二酚。
• Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization for the Synthesis of Cyclic 2-Alkyl-1,3-alkanediones: One-Step Synthesis of the Chiloglottones
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01622

  日期：2017.8.4

  Cyclic 2-alkyl-1,3-alkanediones are ubiquitous structural motifs in many natural products of biological importance. Reported herein is an AlCl3·MeNO2-mediated Dieckmann cyclization reaction of general synthetic utility that enables direct access to complex 2-alkyl-1,3-dione building blocks from readily available dicarboxylic acid and acid chloride substrates. This new strategy enables direct synthetic

  在许多具有生物学重要性的天然产物中，环状2-烷基-1,3-烷二酮是普遍存在的结构基序。本文报道了一般合成用途的AlCl 3 ·MeNO 2介导的Dieckmann环化反应，其能够从容易获得的二羧酸和酰氯底物直接进入复杂的2-烷基-1,3-二酮结构单元。这项新策略可以通过一次合成转化，从商业材料直接合成获得香蒲酮植物信息素。
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• Cyclization of undec-10-enoic acid by polyphosphoric acid
  作者：M.F. Ansell、T.M. Kafka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83110-0

  日期：——

  Undec-10-enoic in the presence of polyphosphoric acid is shown to yield a mixture of 2-n-hexylcyclopent-2-enone and 2-n-pentylcyclohex-2-enone.

  显示在多磷酸存在下十一碳烯-十一烯酸产生2-正己基环戊-2-烯酮和2-正戊基环己-2-烯酮的混合物。