(E)-undec-5-enenitrile | 89473-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-undec-5-enenitrile
• CAS: 89473-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: BZLCMKISTUWMLL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-5-enenitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (6E)-henicos-6-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (E)-undec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9

文献信息

• A stereospecific route to functionalized alkenes from tetrahydrofurfurylic acetates, synthesis of pheromones
  作者：Roger Amouroux、Soumeya Ejjiyar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80688-3

  日期：1991.6

  Pure Z or E γ-iodoalkenes were prepared by a ring opening-elimination tandem reaction of erythro or threo secondary tetrahydrofurfurylic acetates with Me3SiCl/NaI. Applications to the synthesis of pheromones of Musca domestica and of Orgyia pseudotsugata are reported.

  通过赤或苏式仲四氢糠基乙酸酯与Me 3 SiCl / NaI的开环消除串联反应制备纯Z或Eγ-碘代烯烃。报道了在家蝇和拟tsu的信息素的合成中的应用。
• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——
• New stereocontrolled approach to some insect pheromones via silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99845-9

  日期：1984.1

  The major components of sex pheromones of potato tuberworm moth and Douglas fir tussock moth have been synthesized via the regio- and stereo-controlled Beckmann fragmentation assisted by trimethylsilyl group.

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。