1-(4-((trimethylsilyl)methoxy)phenyl)ethan-1-one | 119549-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((trimethylsilyl)methoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Trimethylsilylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 119549-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: DVRKZEKOGVVDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((trimethylsilyl)methoxy)phenyl)ethan-1-one 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-indolyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-trimethyl-silylmethylenoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Foeldeak, Sandor; Hegyes, Peter; Dombi, Gyoergy, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 275 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-((trimethylsilyl)methoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Hydroalkoxymethylation of Activated Alkenes Using α-Silyl Ethers as Alkoxymethyl Radical Equivalents
  作者：Nilufa Khatun、Myeong Jun Kim、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02721

  日期：2018.10.5

  electron oxidation (SET) of α-TMS-substituted ethers, followed by subsequent conjugate addition to activated alkenes. Various functional groups were tolerated both under mild metal and metal-free conditions to provide good to excellent yields. Furthermore, the addition products were transformed to valuable synthetic building blocks, such as carboxylic acids, γ-butyrolactones, and complex aryl alkyl ethers

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。
• FOLDEAK, SANDOR;HEGYES, PETER;DOMBI, GYORGY, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 275-280
  作者：FOLDEAK, SANDOR、HEGYES, PETER、DOMBI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——
• Foeldeak, Sandor; Hegyes, Peter; Dombi, Gyoergy, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 275 - 280
  作者：Foeldeak, Sandor、Hegyes, Peter、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。