4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 72824-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；propenylboronic acid pinacol ester；Propen-1-ylboronic acid, pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-1-enyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 72824-05-6
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: COPMASWDWLENMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

丙烯-1-基硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-triethyl((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pent-3-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基环氧乙烷的开环锂化-硼烷基化：通往通用的叔三氟甲基硼酸酯的途径。

  摘要：

  立体异构的三氟甲基取代的碳中心是药物和农用化学发现中广受欢迎的部分。在这里，我们表明2-三氟甲基环氧乙烷的锂化-硼烷基化反应产生了高官能度和高度通用的三氟甲基取代的α-叔硼酸酯。中间硼酸酯配合物经历了具有完全保留立体特异性的碳基基团的1,2-重排，该过程仅在存在TESOTf的非极性溶剂中观察到。尽管三氟甲基不利地影响α-硼烷基的后续转化，但是Zweifel烯化反应提供了带有三氟甲基的季立体中心，并被烯烃，炔烃和酮取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201912797
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族α-硼基-α-溴代酮：合成与反应性

  摘要：

  描述了从带有官能化脂肪族衍生物的链烯基MIDA硼酸盐制备α-硼基-α-溴代酮。在两个步骤中，以高达94％的产率获得了目标三官能含硼酸酯衍生物的十个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000078
• 作为试剂：
  描述：

  、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到C₂₄H₃₅BO₃
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Stepan, Antonia F.; Lister, Troy, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13110 - 13119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Regioselective Hydroalkylation and Hydroarylation of Alkenyl Boronic Esters
  作者：Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201907045

  日期：2019.9.23

  catalyzed hydrocarbonation, linear selectivity is most often obtained because of the relative stability of the linear Ni-alkyl intermediate over its branched counterpart. Herein, we show that the boronic pinacol ester (Bpin) group directs a Ni-catalyzed hydrocarbonation to occur at its adjacent carbon center, resulting in formal branch selectivity. Both alkyl and aryl halides can be used as electrophiles

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。
• Discovery of CJ-2360 as a Potent and Orally Active Inhibitor of Anaplastic Lymphoma Kinase Capable of Achieving Complete Tumor Regression
  作者：Jianyong Chen、Yunlong Zhou、Xuyuan Dong、Liu Liu、Longchuan Bai、Donna McEachern、Sally Przybranowski、Chao-Yie Yang、Jeanne Stuckey、Xiaoqin Li、Bo Wen、Ting Zhao、Siwei Sun、Duxin Sun、Lingling Jiao、Yu Jing、Ming Guo、Dajun Yang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01550

  日期：2020.11.25

  We report herein the discovery of a class of potent small-molecule inhibitors of anaplastic lymphoma kinase (ALK) containing a fused indoloquinoline scaffold. The most promising compound CJ-2360 has an IC50 value of 2.2 nM against wild-type ALK and low-nanomolar potency against several clinically reported ALK mutants. This compound is capable of achieving complete tumor regression in the ALK-positive

  我们在此报告发现了一类有效的间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 小分子抑制剂，其中含有融合的吲哚喹啉支架。最有前途的化合物 CJ-2360对野生型 ALK的 IC 50值为 2.2 nM，对几种临床报道的 ALK 突变体具有低纳摩尔效力。该化合物能够在小鼠口服给药的 ALK 阳性 KARPAS-299 异种移植模型中实现完全的肿瘤消退。CJ-2360 代表了一种有前途的 ALK 抑制剂，用于先进的临床前开发。
• Total Synthesis of Rhizopodin
  作者：Michael Dieckmann、Manuel Kretschmer、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201201946

  日期：2012.6.4

  Symmetry helps: The total synthesis of the potent actin‐targeting C2‐symmetric myxobacterial macrolide rhizopodin (see scheme) is accomplished by the convergent assembly of three building blocks of similar complexity, a concise macrocyclization strategy, and a late‐stage introduction of the labile side chains.

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。
• Development of a catalytic enantioselective synthesis of the guanacastepene and heptemerone tricyclic core
  作者：Andrew M. Harned、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.053

  日期：2019.6

  approaches to these compounds have been reported, but to date the application of enantioselective catalysis to this problem has not been realized. Herein we report an enantioselective synthesis of an advanced intermediate corresponding to the tricyclic core common to the guanacastepenes and heptemerones. Highlights of this work include sequential Pd-catalyzed decarboxylative allylic alkylation reactions to

  近二十年来，合成化学家着迷于胍卡斯汀和庚二酮二萜类化合物的结构复杂性和合成挑战。已经报道了许多合成这些化合物的方法，但迄今为止尚未实现对映选择性催化在该问题上的应用。 。在本文中，我们报告了对映体的高级中间体的对映选择性合成，该中间体对应于鸟粪类和庚类酮类共有的三环核。这项工作的重点包括：依次进行Pd催化的脱羧烯丙基烷基化反应，以生成两个全碳四级立体中心；在远端烯丙基侧链存在的情况下，采用闭环复分解来封闭A环，
• A Short Total Synthesis of Aureothin and <i>N</i>-Acetylaureothamine
  作者：Mikkel F. Jacobsen、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol047594l

  日期：2005.2.1

  The total synthesis of the nitrophenyl pyrones, (+/-)-aureothin and (+/-)-N-acetylaureothamine, starting from known 2-ethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one are described. The key steps involved in the synthesis are the construction of the tetrahydrofuran motif using a palladium-catalyzed cycloaddition and the ruthenium-catalyzed cross-metathesis reaction of an alkenyl boronic ester. [reaction:

  从已知的2-乙基-6-甲氧基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮开始，硝基苯基吡喃酮，（+/-）-金黄色素和（+/-）-N-乙酰基金胺的总合成被描述。合成中涉及的关键步骤是使用钯催化的环加成反应构建四氢呋喃基序，以及烯基硼酸酯的钌催化的交叉复分解反应。[反应：看文字]