2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 83622-42-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: (氯甲基)硼酸频哪醇酯；2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷；2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: pinacol chloromethylboronate
• CAS: 83622-42-8
• 化学式: C₇H₁₄BClO₂
• 分子量: 176.451
• InChiKey: ABFNBZSUTILCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81℃ (14 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

(氯甲基)硼酸频哪醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of d-boroAla as a Novel Broad-Spectrum Antibacterial Agent Targeting d-Ala-d-Ala Ligase

  摘要：

  d‐boroAla was previously characterized as an inhibitor of bacterial alanine racemase and d‐Ala‐d‐Ala ligase enzymes (Biochemistry, 28, 1989, 3541). In this study, d‐boroAla was identified and characterized as an antibacterial agent. d‐boroAla has activity against both Gram‐positive and Gram‐negative organisms, with minimal inhibitory concentrations down to 8 μg / mL. A structure–function study on the alkyl side chain (NH2‐CHR‐B(OR’)2) revealed that d‐boroAla is the most effective agent in a series including boroGly, d‐boroHomoAla, and d‐boroVal. l‐boroAla was much less active, and N‐acetylation completely abolished activity. An LC‐MS / MS assay was used to demonstrate that d‐boroAla exerts its antibacterial activity by inhibition of d‐Ala‐d‐Ala ligase. d‐boroAla is bactericidal at 1× minimal inhibitory concentration against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, which each encode one copy of d‐Ala‐d‐Ala ligase, and at 4× minimal inhibitory concentration against Escherichia coli and Salmonella enterica serovar Typhimurium, which each encode two copies of d‐Ala‐d‐Ala ligase. d‐boroAla demonstrated a frequency of resistance of 8 × 10−8 at 4× minimal inhibitory concentration in S. aureus. These results demonstrate that d‐boroAla has promising antibacterial activity and could serve as the lead agent in a new class of d‐Ala‐d‐Ala ligase targeted antibacterial agents. This study also demonstrates d‐boroAla as a possible probe for d‐Ala‐d‐Ala ligase function.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01210.x
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  Fluoroboron compound, aminomethylating agent for aromatic ring made of the same, and production method of compound containing aminomethyl aromatic ring using aminomethylating agent

  摘要：

  本发明涉及一种含有一级、二级或三级氨甲基芳环的化合物的生产方法，包括以下步骤：使用由式（I）表示的氟硼化合物或其二聚体或溶剂化物作为芳环的氨甲基化试剂；在金属催化剂（如钯化合物）的存在下，将氨甲基化试剂与能够与其反应的含芳环化合物反应，从而进行芳环的直接氨甲基化。式（I）如下：Ra(Rb)N—CH2—BF3M   (I)

  公开号：

  US20080015351A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-(2-buten-2-yl)lithium 在 2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylboronate synthesis. Synthesis of a .beta.-alkoxy carbanion equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a060

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Allylboration:  Discovery, Optimization, and Application to the Formation of Stereogenic Quaternary Carbon Centers
  作者：Jason W. J. Kennedy、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo049773m

  日期：2004.6.1

  A full account of the development of the first catalytic manifold for the additions of allylboronates to aldehydes is described. The thermal additions (both diastereospecific and enantioselective) of 2-carboxyester 3,3-disubstituted allylboronates 1 to both aromatic and aliphatic aldehydes give biologically and synthetically important exo-methylene butyrolactones 2 containing a β-quaternary carbon

  描述了将烯丙基硼酸酯加成到醛中的第一催化歧管的发展的完整说明。将2-羧酸酯3,3-二取代的烯丙基硼酸酯1热加成（非对映体特异性和对映体选择性）对芳香族和脂肪族醛均具有生物学和合成意义的外亚甲基丁内酯2包含一个β-季碳中心。尽管热反应在室温下需要14 d才能完成，但是某些金属盐的存在可以使反应12-16 h，同时保留未催化过程中观察到的非对映特异性。描述了对催化作用起源的初步机理研究，以及内酯2立体选择性转化为环状和非环状的立体三单元体，具有潜在的合成中间体用途。
• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• 一种天然产物Ovatodiolides的合成方法
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112010867A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了一种天然产物ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide的合成方法，本发明特征是化合物7通过串联烯丙基硼/内酯化与化合物6反应，得到化合物17a和17b，化合物17a和17b经串联ROM/RCM反应，得到ent‑ovatodiolide和isoovatodiolide。
• Ovatodiolides: Scalable Protection‐Free Syntheses, Configuration Determination, and Biological Evaluation against Hepatic Cancer Stem Cells
  作者：Junhong Xiang、Yahui Ding、Jiaxin Li、Xiuhe Zhao、Yuanjun Sun、Da Wang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.201904096

  日期：2019.7.29

  ng metathesis reactions to install the macrocycle‐fused butenolide ring and a tandem allylboration/lactonization to build the α‐methylene‐γ‐lactone. Our syntheses have enabled the determination of the hitherto unknown stereochemical configurations of this family of natural products. Preliminary tests of structure–activity relationships were conducted with four natural ovatodiolides and three analogues

  首次开发了一种简明的，可扩展的，六步（最长线性序列）的合成卵磷脂的合成途径。这种无保护基团的途径具有串联开环复分解/闭环复分解反应，以安装大环稠合的丁烯内酯环和串联的烯丙基硼酸酯化/内酯化反应以构建α-亚甲基-γ-内酯。我们的合成方法能够确定该天然产物家族迄今未知的立体化学构型。结构-活性关系的初步测试是用四种天然的卵磷脂和三种类似物进行的。进一步的测定表明，合成的天然产物异戊二醇可以显着减少肝癌干细胞的数量并降低HepG2细胞形成肿瘤球的能力。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。