acetic acid (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaboran-2-yl)-hex-5-enyl ester | 581802-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: acetic acid (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaboran-2-yl)-hex-5-enyl ester
• 英文别名: (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl acetate；(5E)-6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl acetate；[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enyl] Acetate
• CAS: 581802-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₄
• 分子量: 268.161
• InChiKey: MIEPBHXRIWUJIH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 、 acetic acid (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaboran-2-yl)-hex-5-enyl ester 在 吡啶-N-氧化物 、 3-己炔 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以59%的产率得到(E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到acetic acid (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaboran-2-yl)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinyl Boronates via Ruthenium-Catalyzed Olefin Cross-Metathesis and Subsequent Conversion to Vinyl Halides
  作者：Christie Morrill、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo0345345

  日期：2003.7.1

  using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of 1-propenyl pinacol boronate and various alkenes, including functionalized and 1,1-disubstituted alkenes. The resultant boronate cross products are stereoselectively transformed into predominantly Z-vinyl bromides and E-vinyl iodides. The vinyl bromides may be synthesized in a two-step, one-pot synthesis from a variety of olefins, resulting in a Z-selective

  适用于铃木交叉偶联反应的功能化乙烯基频哪醇硼酸酯是使用1-丙烯基频哪醇硼酸酯和各种烯烃（包括功能化和1,1-二取代的烯烃）经钌催化的烯烃交叉复分解合成的。将所得的硼酸酯交叉产物立体选择性地转化为主要的Z-乙烯基溴化物和E-乙烯基碘化物。乙烯基溴化物可以由多种烯烃以两步，一锅法合成来合成，从而导致Z选择性形式的乙烯基溴化物交叉复分解反应。
• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。